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Anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico

El anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico es un anhídrido de ácido orgánico también conocido como reactivo de Shiina , [1] [2] que tiene una estructura en la que los ácidos carboxílicos experimentan condensación por deshidratación intermolecular . Fue desarrollado en 2002 por el profesor Isamu Shiina ( Universidad de Ciencias de Tokio , Japón). [3] El compuesto a menudo se abrevia MNBA .

Abstracto

El reactivo se utiliza para reacciones sintéticas en las que se forman lactonas de tamaño mediano y grande a partir de ácidos hidroxicarboxílicos mediante el cierre de anillo intramolecular ( macrolactonización de Shiina ). [4] [5] La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente en condiciones básicas o neutras. Este reactivo se puede utilizar no solo para la macrolactonización sino también para la esterificación , amidación y acoplamiento de péptidos .

Véase también

Referencias

  1. ^ "Reactivos con nombre". OChemOnline . Archivado desde el original el 4 de septiembre de 2017.
  2. ^ Yahata, K.; Sí, N.; ISO, K.; Nainí, SR; Yamashita, S.; Ai, Y.; Kishi, Y. (2017). "Síntesis unificada de mitades derechas de halicondrinas A – C". J. Org. Química. 82 (17): 8792–8807. doi :10.1021/acs.joc.7b01283. PMID  28741352.
  3. ^ Shiina, I.; Ibuka, R.; Kubota, M. (2002). "Una nueva reacción de condensación para la síntesis de ésteres carboxílicos a partir de cantidades casi equimolares de ácidos carboxílicos y alcoholes utilizando anhídrido 2-metil-6-nitrobenzoico". Chem. Lett. 31 (3): 286. doi :10.1246/cl.2002.286.
  4. ^ Shiina, I.; Kubota, M.; Oshiumi, H.; Hashizume, M. (2004). "Un uso eficaz del anhídrido benzoico y sus derivados para la síntesis de ésteres carboxílicos y lactonas: un método de anhídrido mixto potente y conveniente promovido por catalizadores básicos". J. Org. Chem. 69 (6): 1822–30. doi :10.1021/jo030367x. PMID  15058924.
  5. ^ Shiina, I. (2014). "Un viaje sintético aventurero con MNBA desde su química de reacción hasta la síntesis total de productos naturales". Bull. Chem. Soc. Jpn. 87 (2): 196–233. doi : 10.1246/bcsj.20130216 .

Enlaces externos