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Aloisoleucina

La aloisoleucina es un aminoácido con la fórmula CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH(NH 2 )CO 2 H . Existe como dos enantiómeros , de los cuales el derivado L se encuentra de forma natural. La L-aloisoleucina se encuentra en el suero sano solo en cantidades mínimas, excepto en individuos que sufren la enfermedad de la orina con olor a jarabe de arce . [1]

Estructura

Junto con la valina, la leucina y la isoleucina, la aloisoleucina se clasifica como un aminoácido de cadena ramificada (AACR). Es el más raro de los cuatro.

La L-aloisoleucina es un diastereómero del aminoácido proteogénico L- isoleucina . La estereoquímica del grupo isobutilo difiere para la L-aloisoleucina y la L-isoleucina.

Papel en la biosíntesis

La L - alo -isoleucina es un precursor del ácido coronamico, que es un componente de la fitotoxina coronatina , producida por Pseudomonas syringae . [2]

Referencias

  1. ^ Schadewaldt, Peter; Bodner-Leidecker, Annette; Hammen, Hans-Werner; Wendel, Udo (2000). "Formación de L-aloisoleucina in vivo: un estudio de L-[13C]isoleucina en el hombre". Investigación pediátrica . 47 (2): 271–277. doi : 10.1203/00006450-200002000-00020 . PMID  10674358. S2CID  530588.
  2. ^ Vaillancourt, Frédéric H.; Yeh, Ellen; Vosburg, David A.; O'Connor, Sarah E.; Walsh, Christopher T. (agosto de 2005). "Cloración críptica por una enzima de hierro no hemo durante la biosíntesis de aminoácidos ciclopropílicos". Nature . 436 (7054): 1191–1194. Bibcode :2005Natur.436.1191V. doi :10.1038/nature03797. ISSN  1476-4687. PMID  16121186. S2CID  4428247.