En química orgánica , el acoplamiento de fosfonio es una reacción de acoplamiento cruzado para la síntesis orgánica . Es una metodología suave, eficiente, quimioselectiva y versátil para la formación de enlaces C–C, C–N, C–O y C–S de heterociclos tautomerizables no activados y desprotegidos . El método se informó originalmente en 2004. [1] El enlace C–OH de un heterociclo tautomerizable se activa con una sal de fosfonio ( PyBroP , PyBOP , BroP o BOP ) y la funcionalización posterior con un nucleófilo a través del desplazamiento de SNAr o un organometálico a través de una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por un metal de transición . La activación in situ del enlace C-OH en el acoplamiento de fosfonio se ha aplicado a reacciones de acoplamiento cruzado de heterociclos tautomerizables y arenoles utilizando otros tipos de reactivos activadores. [2] [3]
El acoplamiento de fosfonio genera in situ un haluro pseudoarilo o heteroarilo (la especie intermedia de fosfonio ), que posteriormente reacciona con su socio de acoplamiento . [4] [5] [6] [7] [8] [9]
Referencias
- ^ Kang, Fu-An; Kodah, Jason; Guan, Qunying; Li, Xiaobing; Murray, William V., Conversión eficiente de 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona de Biginelli en pirimidinas mediante acoplamiento mediado por PyBroP, Journal of Organic Chemistry (2005), 70(5), 1957-1960. doi :10.1021/jo040281j
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