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Acetato de gestonorona

El acetato de gestonorona , o acetato de gestronol , también conocido como acetato de norhidroxiprogesterona , es una progestina de los grupos 19-norprogesterona y 17α-hidroxiprogesterona que se desarrolló a principios de la década de 1960, pero nunca se comercializó. [1] [2] [3] [ 4] [5] [6] [7] [ 8] [9] [ 10] [11] [12] [13] [14] Es el éster de acetato C17α del gestronol (17α-hidroxi-19-norprogesterona).

Se ha descubierto que el acetato de gestonorona inhibe consistentemente la ovulación en una dosis oral de 10 mg/día en combinación con 50 μg/día de etinilestradiol oral . [15] Se observaron efectos endometriales débiles o nulos en una dosis oral de 100 mg/día, aparecieron vacuolas basales con 130 a 140 mg/día y se produjo una transformación secretora endometrial completa con 220 mg/día. [16]

Véase también

Referencias

  1. ^ Noguchi S (1961). "Esteroides. XX. Hidrólisis de ésteres esteroidales por enzima de malta. 1. Hidrólisis selectiva de acetatos esteroidales". Yakugaku Zasshi . 81 (3): 369–373. doi : 10.1248/yakushi1947.81.3_369 . ISSN  0031-6903.
  2. ^ Noguchi S (1961). "Esteroides. XXIII Hidrólisis de ésteres esteroides por enzima de malta. 4. Síntesis de 17α,19-dihidroxiprogesterona y 17α-hidroxi-19-norprogesterona". Yakugaku Zasshi . 81 (3): 381–384. doi : 10.1248/yakushi1947.81.3_381 . ISSN  0031-6903.
  3. ^ Dorfman RI, Kincl FA (1963). "Antiestrógenos esteroides". Esteroides . 1 (2): 185–209. doi :10.1016/S0039-128X(63)80136-1. ISSN  0039-128X.
  4. ^ Suchowsky GK (abril de 1963). "Efecto de mantenimiento del embarazo de los progestágenos sintéticos en la rata". Acta Endocrinologica . 42 (4): 533–536. doi :10.1530/acta.0.0420533. PMID  13979052.
  5. ^ Kalvoda J, Heusler K, Anner G, Wettstein A (1963). "Esteroides. CXCVI. 19-norsteroides. III. Síntesis de 19-norprogesteronas". Helvetica Chimica Acta . 46 : 1017-1029. doi :10.1002/hlca.19630460332. ISSN  0018-019X.
  6. ^ Junkmann K (marzo de 1963). "[Puntos de vista experimentales en las pruebas de gestágenos sintéticos]". Deutsche Medizinische Wochenschrift . 88 (13): 629–638. doi :10.1055/s-0028-1111990. PMID  13958089. S2CID  260098023.
  7. ^ Kincl FA, Dorfman RI (1963). "Inhibidores de la ovulación esteroidales orales activos en la coneja adulta en celo". Esteroides . 2 (5): 521–525. doi :10.1016/0039-128X(63)90029-1. ISSN  0039-128X.
  8. ^ Suchowsky GK (1963). "Inhibición de la ovulación por esteroides". Revista de la Asociación Médica Egipcia . 1962-1963: 67-73. ISSN  0013-2411.
  9. ^ Junkman (1962). "La farmacología de los nuevos esteroides anabólicos y gestacionales". Deutsch-Englische Medizinische Rundschau . 1 (4): 385–399. ISSN  0003-3332.
  10. ^ Suchowsky GK, Baldratti G (septiembre de 1964). "Relación entre la actividad progestacional y la estructura química de los esteroides sintéticos". The Journal of Endocrinology . 30 (2): 159–170. doi :10.1677/joe.0.0300159. PMID  14207040.
  11. ^ Nevinny-Stickel J (1964). "Inhibición de la ovulación determinada por la estimación de la excreción de pregnanediol". Revista Internacional de Fertilidad . 9 : 57–67. PMID  14106269.
  12. ^ Jung H, Peters A (1967). "[El efecto de varios gestágenos en el desarrollo del feto y la tasa de mortalidad en experimentos con animales]". Archiv Fur Gynakologie . 204 (1): 68–77. doi :10.1007/BF00668265. PMID  5630697. S2CID  22416963.
  13. ^ Gilbert HG, Phillipps GH, English AF, Stephenson L, Woollett EA, Newall CE, Child KJ (abril de 1974). "Actividades progestacionales y antiestrogénicas de algunos nuevos esteroides 11beta-sustituidos". Esteroides . 23 (4): 585–602. doi :10.1016/0039-128X(74)90010-5. PMID  4829347.
  14. ^ Tang RR, Guo CC, Fan BL (2004). "Síntesis asimétrica estereoselectiva y caracterización de 17α-acetioxi-19-nor-progesterona". Revista de la Universidad Tecnológica del Centro Sur . 11 (3): 300–303. doi :10.1007/s11771-004-0061-y. ISSN  1005-9784. S2CID  195244927.
  15. ^ Pincus G (3 de septiembre de 2013). El control de la fertilidad. Elsevier. pp. 222–. ISBN 978-1-4832-7088-3.
  16. ^ Nevinny-Stickel J (1962). "Die gestagene Wirkung von Hydroxy-nor-Progesteronster bei der Frau". Gewebs- und Neurohormone [ Los efectos progestacionales de los ésteres de hidroxinorprogesterona en las mujeres ]. Simposio de la Deutschen Gesellschaft für Endokrinologie. Saltador. págs. 248-255. doi :10.1007/978-3-642-86860-3_27. ISBN 978-3-540-02909-0. Nach oraler Verabreichung von 100 mg de Hydroxy-nor-ProgesteronAcetats sah man nur schwache oder noch keine gestagene Wirkung am Endometrium (Abb. 3). Nach der oralen Dosis von 130- 140 mg traten basale Vacuolen auf, nach 220 mg war - außer bei einer Patientin mit individuell geringerer Ansprechbarkeit des Endometriums (2) - eine volle sekretorische Umwandlung erreicht: [...]