La acetanilida es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 NHC(O)CH 3 . Es el derivado N-acetilado de la anilina . [7] Es un compuesto químico sólido inodoro con apariencia de hoja o escama. También se conoce como N -fenilacetamida , acetanil o acetanilida , y anteriormente se conocía con el nombre comercial de Antifebrin .
C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH
La preparación solía ser un experimento tradicional en las clases introductorias de laboratorio de química orgánica, [8] pero ahora ha sido ampliamente reemplazada por la preparación de paracetamol o aspirina , los cuales enseñan las mismas técnicas prácticas (especialmente la recristalización del producto) pero que evitan el uso de anilina , un carcinógeno sospechoso .
La acetanilida es ligeramente soluble en agua y estable en la mayoría de las condiciones. [5] Los cristales puros tienen forma de placa y aparecen incoloros, blancos o intermedios.
Aplicaciones
La acetanilida se utiliza como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno y se utiliza para estabilizar los barnices de ésteres de celulosa . [7] También se ha encontrado usos en la intermediación en la síntesis de aceleradores de caucho , colorantes y síntesis de intermedios de colorantes , y síntesis de alcanfor . [9] La acetanilida se utiliza para la producción de cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo, un intermedio clave para la fabricación de las sulfamidas . [10]
En el siglo XIX, la acetanilida fue uno de los numerosos compuestos utilizados como reveladores fotográficos experimentales .
Uso farmacéutico
La acetanilida fue el primer derivado de la anilina que se encontró que poseía propiedades analgésicas y antipiréticas , y fue rápidamente introducida en la práctica médica bajo los nombres de Antifebrin por A. Cahn y P. Hepp en 1886. [11] Pero sus efectos tóxicos (aparentemente) inaceptables, siendo el más alarmante la cianosis debido a la metahemoglobinemia y, en última instancia, el daño hepático y renal, [12] impulsaron la búsqueda de derivados de la anilina supuestamente menos tóxicos como la fenacetina . [13] Después de varios resultados contradictorios durante los siguientes cincuenta años, se estableció en 1948 que la acetanilida se metabolizaba principalmente a paracetamol (acetaminofén) en el cuerpo humano, y que era este metabolito el responsable de las propiedades analgésicas y antipiréticas. [12] [14] La metahemoglobinemia observada después de la administración de acetanilida se atribuyó a la pequeña proporción de acetanilida que se hidroliza a anilina en el cuerpo.
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^ Véase, por ejemplo, La preparación de acetanilida a partir de anilina, Departamento de Química, Universidad de las Indias Occidentales en Mona, Jamaica , consultado el 26 de agosto de 2009.; Reeve, Wilkins; Lowe, Valerie C. (1979), "Preparación de acetanilida a partir de nitrobenceno", J. Chem. Educ. , 56 (7): 488, Bibcode :1979JChEd..56..488R, doi :10.1021/ed056p488:Esta última preparación incluye la reducción de nitrobenceno a anilina.
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^ Varias fuentes:
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Enlaces externos
NileRed (21 de mayo de 2017). "Cómo hacer un medicamento antiguo para el dolor y la fiebre" de NileRed. YouTube .
