En la química de los carbohidratos, la acetalización de los carbohidratos es una reacción orgánica y un medio muy eficaz para proporcionar un grupo protector . El siguiente ejemplo muestra la reacción de acetalización de D- ribosa 1 . Con acetona o 2,2-dimetoxipropano como reactivo de acetalización, la reacción está bajo control termodinámico y da como resultado la pentosa 2 . Este último reactivo en sí mismo es un acetal y por lo tanto la reacción es en realidad una acetalización cruzada .
El control cinético de la reacción resulta del 2-metoxipropeno como reactivo. La D-ribosa en sí misma es un hemiacetal y está en equilibrio con la piranosa 3 . En solución acuosa, la ribosa tiene un 75% de piranosa y un 25% de furanosa y se forma un acetal 4 diferente.
La acetalización selectiva de carbohidratos y la formación de acetales que poseen propiedades atípicas se logra mediante el uso de arilsulfonil acetales. Un ejemplo de arilsulfonil acetales como grupos protectores de carbohidratos son los fenilsulfoniletiliden acetales. Estos acetales son resistentes a la hidrólisis ácida y pueden desprotegerse fácilmente mediante condiciones reductoras clásicas. [1]
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