En la química de los carbohidratos, la acetalización de los carbohidratos es una reacción orgánica y un medio muy eficaz para proporcionar un grupo protector . El ejemplo siguiente representa la reacción de acetalización de la D- ribosa 1. Con acetona o 2,2-dimetoxipropano como reactivo de acetalización, la reacción está bajo control termodinámico y da como resultado la pentosa 2. Este último reactivo en sí mismo es un acetal y, por lo tanto, la reacción es en realidad una acetalización cruzada .
El control de la reacción cinética se obtiene a partir del 2-metoxipropeno como reactivo. La D-ribosa en sí misma es un hemiacetal y está en equilibrio con la piranosa 3 . En solución acuosa, la ribosa es 75 % piranosa y 25 % furanosa y se forma un acetal diferente 4 .
La acetalización selectiva de carbohidratos y la formación de acetales con propiedades atípicas se logran utilizando acetales de arilsulfonilo. Un ejemplo de acetales de arilsulfonilo como grupos protectores de carbohidratos son los acetales de fenilsulfoniletilideno. Estos acetales son resistentes a la hidrólisis ácida y se pueden desproteger fácilmente mediante condiciones reductoras clásicas. [1]
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