En química orgánica , un acetal de bencilideno es el grupo funcional con la fórmula estructural C 6 H 5 CH(OR) 2 (R = alquilo, arilo). Los acetales de bencilideno se utilizan como grupos protectores en la glicoquímica. [1] [2] Estos compuestos también pueden oxidarse a ácidos carboxílicos para abrir moléculas biológicas importantes, como los glicosaminoglicanos , a otras rutas de síntesis. [3] Surgen de la reacción de un 1,2- o 1,3- diol con benzaldehído. También se utilizan otros aldehídos aromáticos. [4]
Referencias
^ David Crich (2010). "Mecanismo de una reacción de glicosilación química". Acc. Chem. Res . 43 (8): 1144–1153. doi :10.1021/ar100035r. PMID 20496888.
^ S. Hanessian (1987). "Derivados de 6-bromo-6-desoxi hexosa por apertura de anillo de acetales de bencilideno con N-bromosuccinimida: metil 4-o-benzoil-6-bromo-6-desoxi-α-d-glucopiranósido". Org. Synth . 65 : 243. doi :10.15227/orgsyn.065.0243.
^ Banerjee, Amit; Senthilkumar, Soundararasu; Baskaran, Sundarababu (7 de diciembre de 2015). "Grupo protector de acetal de bencilideno como sustituto del ácido carboxílico: síntesis de ácidos urónicos funcionalizados y aminoácidos de azúcar". Química - Una revista europea . 22 (3): 902–906. doi :10.1002/chem.201503998. ISSN 0947-6539. PMID 26572799.
^ Hiroyuki Osajima; Hideto Fujiwara; Kentaro Okano; Hidetoshi Tokuyama; Tohru Fukuyama (2009). "Protección de dioles con acetal de 4-(terc-butildimetilsililoxi)bencilideno y su desprotección". Org. Synth . 86 : 130. doi : 10.15227/orgsyn.086.0130 .
