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ALC-0315

ALC-0315 ( [(4-hidroxibutil)azanediil]di(hexano-6,1-diil) bis(2-hexildecanoato) ) es un lípido sintético . Un material oleoso incoloro, ha atraído la atención como componente de la vacuna contra el SARS-CoV-2 , BNT162b2 , de BioNTech y Pfizer . Específicamente, es uno de los cuatro componentes que forman nanopartículas lipídicas (LNP), que encapsulan y protegen el ARNm, por lo demás frágil, que es el ingrediente activo de estos medicamentos. [1] [2] Estas nanopartículas promueven la captación de ácidos nucleicos terapéuticamente eficaces , como oligonucleótidos o ARNm, tanto in vitro como in vivo . [3] [4]

Por debajo del pH fisiológico, el ALC-0315 se protona en el átomo de nitrógeno, lo que produce un catión amonio que es atraído por el ARN mensajero (ARNm), que es aniónico . [5]

Síntesis

La preparación de ALC-0315 fue descrita por primera vez en una solicitud de patente para nanopartículas lipídicas por Acuitas Therapeutics en 2017. [6] : 137  El paso final es una reacción de aminación reductora en la que el 4-aminobutanol se condensa con un aldehído lipídico , utilizando triacetoxiborohidruro de sodio como agente reductor para convertir las iminas intermedias en la amina del producto.

2 (C8H17 ) ( C6H13 ) CHCO2 ( CH2 ) 5CHO + H2N ( CH2 ) 4OH + 2NaBH ( O2CCH3 ) 3 ALC - 0315

Usar

ALC-0315 es uno de los componentes de la vacuna BNT162b2 (0,43 mg por dosis). [7] Sus propiedades químicas como amina terciaria significan que su catión puede formar un enlace iónico con el ARN mensajero que transporta la información genética para la formación de la proteína de pico del SARS-CoV-2 en el cuerpo humano. [5] Es importante destacar que, una vez que la nanopartícula lipídica que encapsula el ARNm ha sido absorbida por las células presentadoras de antígenos (un proceso llamado endocitosis mediada por receptores ), el entorno más ácido dentro del endosoma protona completamente el ALC-0315 como resultado, la nanopartícula libera su carga útil de ARNm. [2] [8] En diciembre de 2021, los críticos de las vacunas de ARNm contra la COVID-19 en Alemania plantearon objeciones al uso de ALC-0315 y ALC-0159 (y algunas otras nanopartículas lipídicas sólidas) en humanos, pero la revista farmacéutica alemana Pharmazeutische Zeitung (de) y el colectivo de investigación alemán Correctiv lo refutaron y afirmaron como una razón importante que la Agencia Europea de Medicamentos ha aprobado la vacuna y esto incluye todos sus ingredientes. [9] [10]

Véase también

Ingredientes de nanopartículas de la vacuna contra la COVID-19 de Pfizer-BioNTech

Referencias

  1. ^ Michael McCoy (12 de febrero de 2021). "Lípidos, el componente olvidado de la vacuna contra la COVID-19, Get Investment". Noticias de ingeniería y química .
  2. ^ de Ryan Cross (2021). "Sin estas capas lipídicas, no habría vacunas de ARNm para la COVID-19". Chemical & Engineering News : 16–19. doi :10.47287/cen-09908-feature1. S2CID  233842401.
  3. ^ Sahin, Ugur; Karikó, Katalin; Türeci, Özlem (2014). "Terapéutica basada en ARNm: desarrollo de una nueva clase de fármacos". Nature Reviews Drug Discovery . 13 (10): 759–780. doi : 10.1038/nrd4278 . PMID  25233993. S2CID  27454546.
  4. ^ Pardi, Norbert; Hogan, Michael J.; Porter, Frederick W.; Weissman, Drew (2018). "Vacunas de ARNm: una nueva era en vaccinología". Nature Reviews Drug Discovery . 17 (4): 261–279. doi :10.1038/nrd.2017.243. PMC 5906799 . PMID  29326426. 
  5. ^ Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios (11 de diciembre de 2020). "Informe de evaluación pública: Autorización para el suministro temporal de la vacuna de ARNm BNT162b2 contra la COVID-19" (PDF) .
  6. ^ Solicitud WO 2018081480, Ansell S.; Barbosa C. & Du X. et al., "Formulaciones de nanopartículas lipídicas", publicada el 3 de mayo de 2018, asignada a Acuitas Therapeutics, Inc. 
  7. ^ Schoenmaker, Linde; Witzigmann, Dominik; Kulkarni, Jayesh A.; Verbeke, Rein; Kersten, Gedeón; Jiskoot, Wim; Crommelin, Daan JA (15 de mayo de 2021). "Vacunas COVID-19 de nanopartículas de ARNm-lípidos: estructura y estabilidad". Revista Internacional de Farmacéutica . 601 : 120586. doi : 10.1016/j.ijpharm.2021.120586 . ISSN  0378-5173. PMC 8032477 . PMID  33839230. 
  8. ^ Chaudhary, Namit; Weissman, Drew; Whitehead, Kathryn A. (2021). "Vacunas de ARNm para enfermedades infecciosas: principios, administración y traducción clínica". Nature Reviews Drug Discovery . 20 (11): 817–838. doi :10.1038/s41573-021-00283-5. PMC 8386155 . PMID  34433919. 
  9. ^ "Discusión absurda de lípidos ALC-0315 y ALC-0159". 18 de enero de 2022 . Consultado el 23 de enero de 2022 . Erstens stimmt es nicht, dass die Zusatzstoffe unerlaubt sind. Denn Comirnaty ist zugelassen und damit sind auch alle darin enthaltenen Hilfsstoffe zugelassen. [En primer lugar, no es cierto que los aditivos sean ilegales. Porque Comirnaty está homologado y por tanto todos los aditivos que contiene también están homologados.
  10. ^ "Faktencheck: Nein, der Biontech-Impfstoff enthält keine Inhaltsstoffe, die nicht für Menschen zugelassen sind". 23 de diciembre de 2021 . Consultado el 23 de enero de 2022 . Doch anders als behauptet, sind sie nicht gesundheitsschädlich, the EMA hat die Impfung and somit auch deren Bestandteile zugelassen. Estos son los mejores componentes utilizados por el ARNm, incluidos los del Instituto Paul Ehrlich (PEI) en la fragmentación. [Pero contrariamente a lo que se afirma, no son perjudiciales para la salud, la EMA ha aprobado la vacuna y, por tanto, también sus componentes. A petición del Instituto Paul Ehrlich (PEI), también se confirmó que los componentes se habían probado en el momento de la aprobación de las vacunas de ARNm.]