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8-aminoquinolina

La 8-aminoquinolina es el derivado 8-amino de la quinolina . A menudo abreviado AQ, es un sólido de color amarillo pálido. Es estructuralmente análogo a la 8-hidroxiquinolina . [2]

derivados de drogas

Se ha probado la actividad antipalúdica de los derivados primaquina , tafenoquina y pamaquina . [3] [4] La primaquina todavía se utiliza de forma rutinaria en todo el mundo como parte del tratamiento de la malaria por Plasmodium vivax y Plasmodium ovale , aunque actualmente no está claro cómo previene las recurrencias de la malaria. [5] La tafenoquina fue aprobada para uso médico en Australia y Estados Unidos en 2018. [6] [7]

grupo director

El grupo funcional amina es susceptible de formación de amidas y, por tanto, puede servir como grupo director en síntesis orgánica . [8] [9]

Preparación

La síntesis original de AQ implicó la nitración de quinolina para dar una mezcla de los 5 y 8 nitroderivados, que se separaron por destilación y sublimación. La reducción del isómero 8-nitro con polvo de estaño en presencia de ácido clorhídrico dio las aminas. [10] AQ también se puede producir mediante aminación de 8-cloroquinolina.

Referencias

  1. ^ Van Meervelt L, Goethals M, Leroux N, Zeegers-Huyskens T (1997). "Estudios vibratorios y de rayos X de 8-aminoquinolina. Evidencia de un enlace de hidrógeno de tres centros". Revista de Química Física Orgánica . 10 (9): 680–686. doi :10.1002/(SICI)1099-1395(199709)10:9<680::AID-POC902>3.0.CO;2-Y.
  2. ^ Rej S, Año Y, Chatani N (2020). "Grupos directores bidentados: una herramienta eficiente en la química de funcionalización de enlaces C – H para la construcción conveniente de enlaces C – C". Reseñas químicas . 120 (3): 1788–1887. doi : 10.1021/acs.chemrev.9b00495. PMID  31904219. S2CID  209895281.
  3. ^ Nqoro X, Tobeka N, Aderibigbe B (2017). "Compuestos híbridos a base de quinolina con actividad antipalúdica". Moléculas . 22 (12): 2268. doi : 10,3390/moléculas22122268 . PMC 6149725 . PMID  29257067. 
  4. ^ Sweeney AW, Blackburn CRB, KH Rieckmann (1 de agosto de 2004). "Breve informe: la actividad de la pamaquina, un fármaco de 8-aminoquinolina, contra las infecciones inducidas por esporozoitos de Plasmodium vivax (cepas de Nueva Guinea)". Soy J Trop Med Hyg . 71 (2): 187–189. doi : 10.4269/ajtmh.2004.71.2.0700187 . PMID  15306708.
  5. ^ Markus MB (2023). "Supuesta contribución de las 8-aminoquinolinas a la prevención del recrudecimiento de la malaria". Medicina Tropical y Enfermedades Infecciosas . 8 (5): 278. doi : 10.3390/tropicalmed8050278 . PMC 10223033 . PMID  37235326. 
  6. ^ Haston JC, Hwang J, Tan KR (noviembre de 2019). "Guía para el uso de tafenoquina para la prevención y la terapia antirrecaída de la malaria - Estados Unidos, 2019" (PDF) . MMWR. Informe Semanal de Morbilidad y Mortalidad . 68 (46): 1062–1068. doi :10.15585/mmwr.mm6846a4. PMC 6871897 . PMID  31751320. 
  7. ^ Hounkpatin AB, Kreidenweiss A, Held J (marzo de 2019). "Utilidad clínica de tafenoquina en la prevención de la recaída de la malaria por Plasmodium vivax: una revisión sobre el modo de acción y datos de ensayos emergentes". Infección y resistencia a los medicamentos . 12 : 553–570. doi : 10.2147/IDR.S151031 . PMC 6411314 . PMID  30881061. 
  8. ^ Daugulis O, Roane J, Tran LD (2015). "Funcionalización bidentada, monoaniónica dirigida por auxiliares de enlaces carbono-hidrógeno". Cuentas de la investigación química . 48 (4): 1053–1064. doi :10.1021/ar5004626. PMC 4406856 . PMID  25756616. 
  9. ^ Corbet M, De Campo F (2013). "8-aminoquinolina: un poderoso grupo director en la funcionalización directa catalizada por metales de enlaces CH". Edición internacional Angewandte Chemie . 52 (38): 9896–9898. doi :10.1002/anie.201303556. PMID  23939922.
  10. ^ Kaufmann A, Zeller O (1917). "Supernitro-amino-quinolina". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 50 (2): 1626-1630. doi :10.1002/cber.19170500264.