Compuesto químico
La 7α-tioespironolactona ( 7α-TS ; nombre de código de desarrollo SC-24813 ; también conocida como desacetilespironolactona ) es un antimineralocorticoide esteroide y antiandrógeno del grupo de la espirolactona y un metabolito activo menor de la espironolactona . [1] [2] Otros metabolitos importantes de la espironolactona incluyen 7α-tiometilespironolactona (7α-TMS; SC-26519), 6β-hidroxi-7α-tiometilespironolactona (6β-OH-7α-TMS) y canrenona (SC-9376). [1] [2] [3] [4]
La espironolactona es un profármaco con una vida media terminal corta de 1,4 horas. [5] [6] [7] Los metabolitos activos de la espironolactona tienen vidas medias terminales prolongadas de 13,8 horas para 7α-TMS, 15,0 horas para 6β-OH-7α-TMS y 16,5 horas para canrenona y, en consecuencia, estos metabolitos son responsables de los efectos terapéuticos del fármaco. [5] [6]
Se ha descubierto que 7α-TS y 7α-TMS poseen una afinidad aproximadamente equivalente por el receptor de andrógenos (AR) de próstata ventral de rata en relación con la de la espironolactona. [8] La afinidad de 7α-TS, 7α-TMS y espironolactona por el AR de próstata de rata es de aproximadamente 3,0 a 8,5 % de la de la dihidrotestosterona (DHT). [8]
La 7α-TS, a través de un metabolito reactivo formado por la 17α-hidroxilasa , es un inhibidor suicida de la 17α-hidroxilasa y se cree que está implicada en la inhibición de la 17α-hidroxilasa por la espironolactona. [9] [10] [11]
Un estudio evaluó la interacción de la espironolactona y el 7α-TS con la globulina transportadora de hormonas sexuales y descubrió que tenían una afinidad muy baja por esta proteína transportadora . [13]
Véase también
Referencias
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Lectura adicional
- Gardiner P, Schrode K, Quinlan D, Martin BK, Boreham DR, Rogers MS, Stubbs K, Smith M, Karim A (1989). "Metabolismo de la espironolactona: niveles séricos en estado estacionario de los metabolitos que contienen azufre". J Clin Pharmacol . 29 (4): 342–7. doi :10.1002/j.1552-4604.1989.tb03339.x. PMID 2723123. S2CID 29457093.
