La 6-metilendihidrodesoximorfina ( 6-MDDM ) es un análogo opiáceo estructuralmente relacionado con la desomorfina que es un derivado de la hidromorfona , donde el grupo 6- cetona ha sido reemplazado por un grupo metilideno . Tiene efectos sedantes y analgésicos .
La 6-metilendihidrodesoximorfina es un potente agonista opioide μ , 80 veces más fuerte que la morfina . [1] En comparación con la morfina, tiene un inicio de acción más rápido y una duración de efectos similar. [2] Produce aproximadamente el mismo grado de depresión respiratoria que la morfina, pero menos inhibición de la motilidad gastrointestinal . Los estudios en animales muestran que es un analgésico potente que produce efectos analgésicos significativos incluso en dosis bajas mientras que induce comparativamente pocos efectos secundarios, [3] sin embargo, nunca se ha desarrollado para uso médico en humanos.
La 6-metilendihidrodesoximorfina se sintetiza en dos pasos; primero se utiliza una reacción de Wittig , haciendo reaccionar hidrocodona con metilentrifenilfosforano y un reactivo de alquil litio en éter dietílico para formar 6-metilendihidrodesoxicodeína. Luego, el grupo 3- metoxi se escinde a hidroxi , mediante la reacción con piridina . El segundo paso tiende a ser incompleto y a menudo da rendimientos bastante bajos, pero estos se pueden mejorar cambiando las condiciones de reacción. [4] [5]