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5β-Dihidrotestosterona

La 5β-dihidrotestosterona ( 5β-DHT ), también conocida como 5β-androstan-17β-ol-3-ona o como etiocolan-17β-ol-3-ona , es un esteroide etiocolano (5β- androstano ), así como un metabolito inactivo de la testosterona formado por la 5β-reductasa en el hígado y la médula ósea [1] [2] y un intermediario en la formación de 3α,5β-androstanodiol y 3β,5β-androstanodiol (por la 3α- y 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa ) y, a partir de ellos, respectivamente, etiocolanolona y epietiocolanolona (por la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa ). [3] [4] A diferencia de su isómero 5α-dihidrotestosterona (5α-DHT o simplemente DHT), la 5β-DHT no se une o se une muy débilmente al receptor de andrógenos . [1] La 5β-DHT es notable entre los metabolitos de la testosterona porque, debido a la fusión de los anillos A y B en la orientación cis , tiene una forma molecular extremadamente angular , y esto podría estar relacionado con su falta de actividad androgénica . [5] La 5β-DHT, a diferencia de la 5α-DHT, también es inactiva en términos de actividad neuroesteroide , [6] [7] aunque su metabolito, la etiocolanolona, ​​posee dicha actividad. [8] [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Hormones, Brain and Behavior Online. Academic Press. 18 de junio de 2002. pp. 2262–. ISBN 978-0-08-088783-8.
  2. ^ H.-J. Bandman; R. Breit; E. Perwein (6 de diciembre de 2012). Síndrome de Klinefelter. Medios de ciencia y negocios de Springer. págs.293–. ISBN 978-3-642-69644-2.
  3. ^ Shlomo Melmed; Kenneth S. Polonsky; P. Reed Larsen; Henry M. Kronenberg (30 de noviembre de 2015). Williams Textbook of Endocrinology. Elsevier Health Sciences. págs. 711–. ISBN 978-0-323-29738-7.
  4. ^ Anita H. Payne; Matthew P. Hardy (28 de octubre de 2007). La célula de Leydig en la salud y la enfermedad. Springer Science & Business Media. pp. 186–. ISBN 978-1-59745-453-7.
  5. ^ BA Cooke; HJ Van Der Molen; RJB King (1 de noviembre de 1988). Hormonas y sus acciones. Elsevier. pp. 173–. ISBN 978-0-08-086077-0.
  6. ^ Temas actuales sobre membranas y transporte. Academic Press. 1 de febrero de 1988. pp. 169–. ISBN 978-0-08-058502-4.
  7. ^ Abraham Weizman (1 de febrero de 2008). Esteroides neuroactivos en la función cerebral, la conducta y los trastornos neuropsiquiátricos: nuevas estrategias para la investigación y el tratamiento. Springer Science & Business Media. pp. 210–. ISBN 978-1-4020-6854-6.
  8. ^ Li P, Bracamontes J, Katona BW, Covey DF, Steinbach JH, Akk G (junio de 2007). "La etiocolanolona natural y enantiomérica interactúa con distintos sitios en el receptor GABAA alfa1beta2gamma2L de rata". Mol. Farmacéutico . 71 (6): 1582–90. doi : 10.1124/mol.106.033407. PMC 3788649 . PMID  17341652. 
  9. ^ Kaminski RM, Marini H, Kim WJ, Rogawski MA (junio de 2005). "Actividad anticonvulsiva de la androsterona y la etiocolanolona". Epilepsia . 46 (6): 819–27. doi :10.1111/j.1528-1167.2005.00705.x. PMC 1181535 . PMID  15946323.