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Metilhexanamina

La metilhexanamina (también conocida como metilhexamina , 1,3-dimetilamilamina , 1,3-DMAA , dimetilamilamina y DMAA ; nombres comerciales Forthane y Geranamine ) es un fármaco simpaticomimético indirecto inventado y desarrollado por Eli Lilly and Company y comercializado como descongestionante nasal inhalado desde 1948 hasta que fue retirado voluntariamente del mercado en la década de 1980. [8]

Desde 2006, la metilhexanamina se ha vendido ampliamente bajo muchos nombres como estimulante o suplemento dietético para aumentar la energía bajo la afirmación de que es similar a ciertos compuestos que se encuentran en los geranios , pero su seguridad ha sido cuestionada debido a que se han asociado varios eventos adversos y al menos cinco muertes con suplementos que contienen metilhexanamina. [9] Está prohibido por muchas autoridades deportivas y agencias gubernamentales. A pesar de múltiples cartas de advertencia de la FDA , [10] a partir de 2019, el estimulante sigue estando disponible en suplementos deportivos y para bajar de peso en los EE . UU . [11]

Historia

En abril de 1944, Eli Lilly and Company introdujo la metilhexanamina bajo la marca Forthane como descongestionante nasal inhalado ; Lilly retiró voluntariamente la metilhexanamina del mercado en 1983. [12] : 12  El compuesto es una amina alifática ; la industria farmacéutica tenía un fuerte interés en los compuestos de esta clase como descongestionantes nasales a principios del siglo XX, lo que llevó a que la metilhexanamina y otros cuatro compuestos similares se comercializaran para ese uso: tuaminoheptano , octina (isometepteno) , oenetilo (2-metilaminoheptano) y propilhexedrina ; la octina y el oenetilo finalmente fueron aprobados para su uso en mantener la presión arterial suficientemente alta para los pacientes bajo anestesia . [ cita requerida ] : 95–96 

Comercialización como complemento dietético

Patrick Arnold reintrodujo la metilhexanamina en 2006 como suplemento dietético , [13] [14] después de la prohibición final de la efedrina en los Estados Unidos en 2005. Arnold la introdujo bajo el nombre de marca registrada Geranamine, un nombre que posee su empresa, Proviant Technologies. Una gran cantidad de suplementos centrados en la pérdida de grasa y la energía durante el entrenamiento ( termogénicos o estimulantes de uso general ) utilizaron el ingrediente junto con otras sustancias como la cafeína , una combinación similar a la combinación de efedrina y cafeína .

Los suplementos que contienen metilhexanamina a veces mencionan "aceite de geranio" o "extracto de geranio" como fuente de metilhexanamina. Sin embargo, los aceites de geranio no contienen metilhexanamina, y la metilhexanamina presente en estos suplementos se agrega en forma de material sintético. [15] Diversos estudios han explorado la posibilidad de que la DMAA se encuentre en algunos tipos de geranios, pero en la actualidad, faltan pruebas de alta calidad de la presencia de DMAA en las plantas. [16] [17]

La metilhexanamina se sintetiza haciendo reaccionar 4-metilhexan-2-ona con hidroxilamina, que convierte la 4-metilhexan-2-ona en oxima de 4-metilhexan-2-ona, que se reduce mediante hidrogenación catalítica ; la metilhexanamina resultante se puede purificar por destilación. [18] : 995–996 

Farmacología

La metilhexanamina es un fármaco simpaticomimético indirecto que contrae los vasos sanguíneos y, por lo tanto, tiene efectos sobre el corazón, los pulmones y los órganos reproductivos. También provoca broncodilatación , inhibe el peristaltismo intestinal y tiene efectos diuréticos . La mayoría de los estudios se han realizado sobre los efectos farmacológicos cuando el fármaco se inhala; la comprensión de lo que hace la metilhexanamina cuando se toma por vía oral se basa principalmente en la extrapolación de las actividades de compuestos similares. :97  Una revisión de 2013 concluyó que: "Se pueden esperar efectos farmacológicos después de la ingesta oral en los pulmones (broncodilatación) y la mucosa nasal después de una dosis oral única de aproximadamente 4 a 15 mg. Se pueden esperar efectos farmacológicos en el corazón después de una dosis oral única de aproximadamente 50 a 75 mg. Se pueden esperar efectos farmacológicos en la presión arterial después de una dosis oral única de aproximadamente 100 mg. Debido a la larga vida media, existe el riesgo de que dosis repetidas dentro de las 24 a 36 horas puedan provocar efectos farmacológicos cada vez más fuertes (acumulación)". :98 

Detección en fluidos corporales

La metilhexanamina se puede cuantificar en sangre, plasma u orina mediante cromatografía de gases o cromatografía líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico-legal de muerte. Se espera que las concentraciones de metilhexanamina en sangre o plasma estén en un rango de 10 a 100 μg/L en personas que consumen la droga de manera recreativa, >100 μg/L en pacientes intoxicados y >300 μg/L en víctimas de sobredosis aguda. [19] [20]

Seguridad

La DL50 de la metilhexanamina es de 39 mg/kg en ratones y de 72,5 mg/kg en ratas, cuando se administra por vía intravenosa. : 95  [21] : 110 

La FDA ha declarado que "se sabe que la metilhexanamina estrecha los vasos sanguíneos y las arterias, lo que puede elevar la presión arterial y provocar eventos cardiovasculares que van desde falta de aire y opresión en el pecho hasta ataque cardíaco". [22] Se han reportado numerosos eventos adversos y al menos cinco muertes en asociación con suplementos dietéticos que contienen metilhexanamina. [9] También ha habido informes de glaucoma secundario de ángulo abierto relacionado con la suplementación con metilhexanamina. [23]

Un estudio realizado en 2012 por un grupo de expertos convocado por el Departamento de Defensa de los EE. UU. para estudiar si el ejército debería prohibir los suplementos de metilhexanamina en las tiendas de sus bases concluyó que: "La evidencia existente no establece de manera concluyente que las sustancias que contienen DMAA estén causalmente asociadas con eventos médicos adversos. Sin embargo, un tema constante entre los estudios es que el uso de DMAA afecta potencialmente la función cardiovascular, al igual que otros estimulantes simpaticomiméticos. Sin más diseños de estudios rigurosos desarrollados para evaluar la seguridad de DMAA, especialmente en pacientes con uso concomitante de otras sustancias, condiciones comórbidas y uso de alta frecuencia, la magnitud de la asociación de DMAA con eventos médicos adversos es incierta. El uso generalizado de productos que contienen DMAA por decenas de miles de miembros del servicio, a menudo en combinación con otras sustancias, aumenta la probabilidad de observar eventos adversos graves, incluso si el riesgo general de un evento relacionado con DMAA es bajo, lo que resulta en un impacto consecuente para algunos miembros del servicio y otros beneficiarios. Se debe estudiar más a fondo la DMAA para evaluar su seguridad. Los datos del estudio de casos y controles sugieren que es necesario examinar con mayor detalle la frecuencia y la cantidad de uso de DMAA y el riesgo de [eventos médicos adquiridos] específicos, en particular lesiones por calor y rabdomiólisis. ... El Panel de Revisión de Seguridad recomendó ... continuar con la prohibición de las ventas de productos que contienen DMAA en los intercambios y concesiones. El Panel consideró que la evidencia respalda un riesgo suficiente, aunque muy bajo, de otra muerte o enfermedad catastrófica de un miembro del servicio que haya usado productos que contienen DMAA, sin ningún beneficio compensatorio de estos productos". [12] : 10 

Muertes y heridos

En 2010, un hombre de 21 años de Nueva Zelanda sufrió una hemorragia cerebral tras ingerir 556 mg de metilhexanamina, cafeína y alcohol. [24] Las autoridades sanitarias de Hawái relacionaron casos de insuficiencia hepática y una muerte con OxyElite Pro, un suplemento dietético para bajar de peso y desarrollar el cuerpo. [25]

La muerte de Claire Squires, una corredora que se desplomó cerca de la línea de meta del Maratón de Londres de abril de 2012 , se ha relacionado con la metilhexanamina. El forense declaró que la metilhexanamina fue "probablemente un factor importante" durante la investigación. A pesar de que, según un amigo, le habían diagnosticado un ritmo cardíaco irregular [26] y le habían aconsejado no consumir metilhexanamina, se cree que consumió la sustancia al beber una bebida energética, que posteriormente fue reformulada para excluir la metilhexanamina. [27]

Regulación

Varias autoridades deportivas y países han prohibido o restringido severamente el uso de metilhexanamina como suplemento dietético debido a serias preocupaciones sobre su seguridad. Entre estos países se incluyen Australia, Brasil, Canadá, Finlandia, Nueva Zelanda, Suecia, Suiza, el Reino Unido y los Estados Unidos.

Autoridades deportivas

Muchos organismos deportivos profesionales y amateurs, como la Agencia Mundial Antidopaje , han prohibido la metilhexanamina como sustancia para mejorar el rendimiento y han suspendido a los atletas que la han utilizado. [28] [29] [30] [31] [32] [33]

Agencias gubernamentales

En 2010, el ejército de los EE. UU. emitió un retiro de todos los productos que contenían metilhexanamina de todas las tiendas de intercambio militar en todo el mundo. [52] [53]

En julio de 2011, Health Canada decidió que la metilhexanamina no era una sustancia dietética, sino un medicamento que requería una nueva aprobación. En consecuencia, Health Canada prohibió todas las ventas de metilhexanamina. [54]

En junio de 2012, la Agencia Nacional de Alimentos de Suecia emitió una advertencia general sobre el uso de productos de metilhexanamina, lo que resultó en una prohibición de ventas en algunas partes del país. [55]

En julio de 2012, la Agencia Nacional de Vigilancia Sanitaria de Brasil emitió una advertencia al público en general sobre los peligros de los productos que contienen metilhexanamina. [56] También actualizó la lista de sustancias prohibidas para insertar metilhexanamina, lo que se traduce en el destierro de productos que contienen dicho ingrediente del mercado brasileño. [57]

En 2012, Australia prohibió la metilhexanamina. En Nueva Gales del Sur, la metilhexanamina fue clasificada como una "sustancia altamente peligrosa" en la lista de venenos. [58]

En agosto de 2012, la Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios del Reino Unido (MHRA) dictaminó que el popular suplemento deportivo que contiene DMAA, Jack3D, es un producto medicinal sin licencia y que este y todos los demás productos que contienen metilhexanamina deben retirarse del mercado del Reino Unido en medio de preocupaciones por posibles riesgos para la seguridad pública. [59]

En 2012, el Ministerio de Salud de Nueva Zelanda prohibió la venta de productos de metilhexanamina, [60] debido en parte a su creciente uso recreativo como pastillas para fiestas . [61] [62]

En abril de 2013, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos determinó que la metilhexanamina era potencialmente peligrosa y no calificaba como un suplemento dietético legal ; advirtió a los fabricantes de suplementos que era ilegal comercializar metilhexanamina y advirtió a los consumidores sobre los riesgos de salud potencialmente graves asociados con los productos que contienen metilhexanamina. [9] [63] La FDA ha enviado cartas de advertencia a los fabricantes y distribuidores que continuaron comercializando productos que contienen metilhexanamina. [64]

Véase también

Notas

  1. ^ La NDA (nueva solicitud de medicamento) para la metilhexanamina fue retirada en 1983. En consecuencia, cualquier producto que contenga metilhexanamina no puede comercializarse en los Estados Unidos hasta que se apruebe una nueva solicitud. [4]

Referencias

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Enlaces externos