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4,4'-Diaminodiciclohexilmetano

4,4'-Diaminodiciclohexilmetano es el nombre de los compuestos orgánicos con la fórmula CH2 ( C6H10NH2 ) 2 . Se clasifica como una diamina . En la industria de los epoxis , a menudo se lo conoce como PACM, abreviatura de para - diaminodiciclohexilmetano . Se utiliza como agente de curado para resinas epoxi [1] Se utiliza especialmente en suelos epoxi. [2] Otro uso es producir diisocianatos, que son precursores de los poliuretanos. La mezcla es un sólido incoloro, pero las muestras típicas son amarillentas y aceitosas. El compuesto se produce como una mezcla de tres isómeros mediante la hidrogenación de metilendianilina. [3] Estos isómeros son , en orden decreciente de su rendimiento a partir de la hidrogenación, trans-trans, cis-trans y una pequeña cantidad de cis-cis. [4 ]

Usos

Esta diamina se utiliza principalmente para fabricar agentes de curado de resina epoxi para aplicaciones CASE ( recubrimientos , adhesivos , selladores y elastómeros ), especialmente pisos. [5] Otra aplicación surge de su reacción con fosgeno para producir un diisocianato cicloalifático MDI hidrogenado , que se utiliza para producir poliuretanos estables a la luz . La sustancia también se puede utilizar como intermediario químico para fabricar otras moléculas. [6]

El 4,4'-diaminodiciclohexilmetano se utilizó para producir una poliamida llamada Qiana , que ya no se fabrica. Para esta aplicación, el componente de condensación fue el ácido dodecanoico . [7]

Seguridad

Es un irritante cutáneo alcalino. En dosis de 300 a 1000 mg/kg (por vía oral, ratas), la DL50 es baja. No presenta propiedades mutagénicas. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Productos y aplicaciones: VESTAMIN® IPD, VESTAMIN® TMD, VESTAMIN® PACM" (PDF) . Evonik . Consultado el 15 de enero de 2019 .
  2. ^ "Un nuevo agente de curado de epoxi con una vida útil prolongada y un curado rápido". www.pcimag.com . Consultado el 18 de mayo de 2021 .
  3. ^ Karsten Eller; Erhard Henkes; Roland Rossbacher; Hartmut Hoeke (2005). "Aminas alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  4. ^ Barkdoll, AE; Gray, HW; Kirk, W., Jr. (1951). "Diaminas alicíclicas: los isómeros geométricos del bis(4-aminociclohexil)metano". Revista de la Sociedad Química Americana . 73 (2): 741–6. doi :10.1021/ja01146a071.{{cite journal}}: CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  5. ^ Huang, Yizhou; Tian, ​​Yazhou; Li, Yuanyuan; Tan, Xiaocun; Li, Qing; Cheng, Jue; Zhang, Junying (16 de octubre de 2017). "Altas propiedades mecánicas de redes epoxi con cadenas colgantes y estructura de separación de microfases sintonizable". Avances de RSC . 7 (77): 49074–49082. doi : 10.1039/C7RA08886H . ISSN  2046-2069.
  6. ^ Gawdzik, Barbara; Kovtun, Oksana (15 de diciembre de 2005). "Síntesis de aductos de glicidil amina y su copolimerización con metacrilato de glicidilo". Revista de ciencia aplicada de polímeros . 98 (6): 2461–2466. doi :10.1002/app.22444. ISSN  0021-8995.
  7. ^ Estes, Leland L.; Schweizer, Michael (2011). "Fibras, 4. Fibras de poliamida". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a10_567.pub2. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ PubChem. "4,4'-Metilendiciclohexanamina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 5 de diciembre de 2022 .