stringtranslate.com

4,4'-tiodianilina

La 4,4′-tiodianilina (TDA) es el compuesto organosulfurado de fórmula (H2NC6H4)2S. Se clasifica como diamina y tioéter . Por lo general, aparece como un polvo sólido blanquecino. Un análogo del TDA es el fármaco dapsona , cuya especie de azufre se oxida.

Síntesis

Se hierve azufre en exceso de anilina durante varias horas para producir tres isómeros (1,1 ′; 1,4; 4,4 ′) de TDA. [1] La misma revista documenta síntesis de compuestos similares y superpuestos por Merz y Weith en 1871, y KA Hoffman en 1894. Un estudio de Nietzki y Bothof [2] muestra indicios de que incluir un óxido de plomo puede maximizar el rendimiento del 4 Variante ,4′ a la que se refiere esta página.

Usos

El TDA se utilizó como intermediario químico en la producción de tres colorantes: CI amarillo mordiente 16, rojo de molienda G y rojo de molienda FR, así como el medicamento Dapsona . El TDA también se ha utilizado en la síntesis de vitrimeros de poliimina . [3]

Producción

El TDA ya no se produce en EE.UU.

Toxicidad

El TDA ha provocado mutaciones en algunas cepas de Salmonella typhimurium y ha provocado tumores en ratones y ratas de laboratorio.

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ Hodgson, Herbert Henry (enero de 1924). "Sulfuración directa de anilina". J. química. Soc., Trans . 1924 (125): 1855–1858. doi :10.1039/CT9242501855 . Consultado el 11 de febrero de 2016 .
  2. ^ Nietzki, R; Bothof, Heinrich (1894). "La comprensión de las tioanilinas". Informes de la Sociedad Química Alemana . 27 (3): 3261–3263. doi :10.1002/cber.189402703119.
  3. ^ Schoustra, Sybren K.; Dijksman, Josué A.; Zuilhof, Han; Smulders, Maarten MJ (2021). "Control molecular sobre la mecánica similar al vitrimero: motivos dinámicos sintonizables basados ​​en la ecuación de Hammett en materiales de poliimina". Ciencia Química . 12 (1): 293–302. doi :10.1039/d0sc05458e. ISSN  2041-6520. PMC 8178953 . PMID  34163597.