Compuesto químico
El 4'-fluorocannabidiol (también conocido como PECS-101 y 4'-F-CBD , y anteriormente como HUF-101 y HU-474 [1] ) es un derivado fluorado del cannabidiol que tiene una actividad ansiolítica , antidepresiva , antipsicótica y anticompulsiva más potente en ratones en comparación con su compuesto original. [2] [3] [4] [5] Se sintetizó por primera vez en 2016, junto con el diacetato de 10-fluorocannabidiol y el 8,9-dihidro-7-fluorocannabidiol, que mostraron una actividad mucho más débil. [2]
Síntesis
El 4'-fluorocannabidiol se ha sintetizado a partir de cannabidiol aislado colocándolo en diclorometano seco y añadiendo triflato de 1-fluoropiridinio . [2]
Véase también
Referencias
- ^ Stollenwerk TM, Pollock S, Hillard CJ (2 de septiembre de 2021). "Contribución del receptor de adenosina 2A a los efectos conductuales del tetrahidrocannabinol, el cannabidiol y el PECS-101". Moléculas . 26 (17): 5354. doi : 10.3390/molecules26175354 . PMC 8434367 . PMID 34500787.
- ^ abc Breuer A, Haj CG, Fogaça MV, Gomes FV, Silva NR, Pedrazzi JF, et al. (14 de julio de 2016). "Derivados fluorados del cannabidiol: mejora de la actividad en modelos de ratones predictivos de efectos ansiolíticos, antidepresivos y antipsicóticos". PLOS ONE . 11 (7): e0158779. Bibcode :2016PLoSO..1158779B. doi : 10.1371/journal.pone.0158779 . PMC 4945002 . PMID 27416026.
- ^ Morales P, Reggio PH, Jagerovic N (2017). "Una visión general de la química medicinal de los derivados sintéticos y naturales del cannabidiol". Frontiers in Pharmacology . 8 : 422. doi : 10.3389/fphar.2017.00422 . PMC 5487438 . PMID 28701957.
- ^ Silva NR, Gomes FV, Fonseca MD, Mechoulam R, Breuer A, Cunha TM, Guimarães FS (octubre de 2017). "Efectos antinociceptivos del HUF-101, un derivado fluorado del cannabidiol". Progresos en Neuropsicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 79 (Parte B): 369–377. doi :10.1016/j.pnpbp.2017.07.012. PMID 28720466. S2CID 21626587.
- ^ Perez M, Cartarozzi LP, Chiarotto GB, Oliveira SA, Guimarães FS, Oliveira AL (septiembre de 2018). "Preservación neuronal y atenuación de la gliosis reactiva tras la axotomía del nervio ciático neonatal mediante un derivado fluorado del cannabidiol". Neurofarmacología . 140 : 201–208. doi :10.1016/j.neuropharm.2018.08.009. PMID 30096328. S2CID 51956774.
