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8,9-Dihidrocannabidiol

El 8,9-dihidrocannabidiol (también conocido como H2CBD , dihidroCBD , delta-1-H2CBD o delta-1-dihidroCBD ) es un cannabinoide sintético que está estrechamente relacionado con el propio cannabidiol (CBD). [1] [2] que fue sintetizado por primera vez por Alexander R. Todd en 1940 derivado de la hidrogenación catalítica del cannabidiol . [3]

Farmacología

Puede tener ciertas ventajas sobre el CBD, ya que es totalmente sintético, barato de producir y no es una droga controlada (los extractos de cannabis son sustancias controladas en la mayor parte del mundo). Además, no existe una vía para sintetizar la sustancia psicoactiva tetrahidrocannabinol (THC) a partir del H2CBD. Se ha demostrado que el CBD se convierte en cierta medida en THC en el tracto gástrico, [4] [5] y la conversión deliberada de CBD en THC en laboratorio es sencilla. [6] [7] Por lo tanto, se ha estudiado el H2CBD por su posible uso como alternativa al CBD en términos de su falta de riesgo de abuso y ausencia de efectos psicotrópicos. [1] [8] [9]

Se demostró que tiene una actividad anticonvulsiva esencialmente idéntica a la del CBD en pruebas con ratas . [10]

En 2006 se informó que el 8,9-dihidrocannabidiol se une muy débilmente al receptor CB1 con una afinidad de unión superior a 1 μM, pero se observó que tenía posibles efectos antiinflamatorios independientes de su acción sobre el receptor cannabinoide. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Mascal M, Hafezi N, Wang D, Hu Y, Serra G, Dallas ML, Spencer JP (mayo de 2019). "8,9-dihidrocannabidiol sintético no intoxicante para la mitigación de las convulsiones". Scientific Reports . 9 (1): 7778. Bibcode :2019NatSR...9.7778M. doi :10.1038/s41598-019-44056-y. PMC  6533278 . PMID  31123271.
  2. ^ Li H, Liu Y, Tian D, Tian L, Ju X, Qi L, et al. (abril de 2020). "Descripción general del cannabidiol (CBD) y sus análogos: estructuras, actividades biológicas y mecanismos neuroprotectores en la epilepsia y la enfermedad de Alzheimer". Revista Europea de Química Medicinal . 192 : 112163. doi :10.1016/j.ejmech.2020.112163. PMID  32109623. S2CID  211564148.
  3. ^ Jacob, A.; Todd, AR (1940). "119. Cannabis indica. Parte II. Aislamiento de cannabidiol a partir de hachís egipcio. Observaciones sobre la estructura del cannabinol". J. Chem. Soc . 119 : 649–653. doi :10.1039/jr9400000649.
  4. ^ Merrick J, Lane B, Sebree T, Yaksh T, O'Neill C, Banks SL (2016). "Identificación de degradantes psicoactivos del cannabidiol en fluido gástrico y fisiológico simulado". Cannabis and Cannabinoid Research . 1 (1): 102–112. doi :10.1089/can.2015.0004. PMC 5576596 . PMID  28861485. 
  5. ^ Watanabe K, Itokawa Y, Yamaori S, Funahashi T, Kimura T, Kaji T, Usami N, Yamamoto I (2007). "Conversión de cannabidiol a Δ9-tetrahidrocannabinol y cannabinoides relacionados en jugo gástrico artificial, y sus efectos farmacológicos en ratones". Toxicología forense . 25 : 16–21. doi :10.1007/s11419-007-0021-y. S2CID  2890977.
  6. ^ Adams R, Pease DC, Cain CK, Clark JH (1940). "Estructura del cannabidiol. VI. Isomerización del cannabidiol a tetrahidrocannabinol, un producto fisiológicamente activo. Conversión del cannabidiol a cannabinol". Revista de la Sociedad Química Americana . 62 (9): 2402–2405. doi :10.1021/ja01866a040.
  7. ^ Adams R, Cain CK, McPhee WD, Wearn RB (1941). "Estructura del cannabidiol. XII. Isomerización a tetrahidrocannabinoles1". Revista de la Sociedad Química Americana . 63 (8): 2209–2213. doi :10.1021/ja01853a052.
  8. ^ WO 2020/185661, Mascal M, Shevchenko N, "Uso de compuestos de 8,9-dihidrocannabidiol", asignado a la Universidad de California 
  9. ^ Delta 9 Edibles, 1 de agosto de 2023
  10. ^ Mascal, Marcos; Hafezi, Nema; Wang, Deping; Hu, Yuhan; Serra, Gessica; Dallas, Mark L.; Spencer, Jeremy PE (2019). "8,9-dihidrocannabidiol sintético no intoxicante para mitigar las convulsiones". Informes científicos . 9 (1): 7778. Código bibliográfico : 2019NatSR...9.7778M. doi :10.1038/s41598-019-44056-y. PMC 6533278 . PMID  31123271. 
  11. ^ Ben-Shabat, Shimon; Hanuš, Lumír O.; Katzavian, Galia; Gallily, Ruth (2006). "Nuevos derivados del cannabidiol: síntesis, unión al receptor cannabinoide y evaluación de su actividad antiinflamatoria". Journal of Medicinal Chemistry . 49 (3): 1113–1117. doi :10.1021/jm050709m. PMID  16451075.