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4'-Metil-α-pirrolidinohexiofenona

La 4'-metil-α-pirrolidinohexiofenona ( MPHP ) es un compuesto estimulante que se ha descrito como una nueva droga de diseño . [1] [2] [3] Está estrechamente relacionada con la pirovalerona , siendo simplemente su homólogo de cadena alargada . En la serie de la pirrolidinofenona, la actividad estimulante se mantiene siempre que las posiciones de los grupos arilo , cetona y pirrolidinilo se mantengan constantes, mientras que la cadena principal de alquilo puede variar entre tres y siete carbonos, [4] con la mayor potencia observada generalmente con la cadena principal de pentilo o isohexilo, y se tolera una variedad de sustituyentes en el anillo aromático. [5]

En 2010, un grupo de investigadores del Instituto de Medicina Forense del Hospital Universitario de Jena (Alemania) concluyó que el MPHP puede provocar una intoxicación grave con daño hepático tóxico y rabdomiólisis . [6]

Legalidad

En los Estados Unidos, el MPHP es una sustancia controlada de la Lista I. [ 7] La ​​agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el MPHP como narcótico el 1 de junio de 2015. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Springer D, Peters FT, Fritschi G, Maurer HH (junio de 2003). "Nueva droga de diseño 4'-metil-alfa-pirrolidinohexanofenona: estudios sobre su metabolismo y detección toxicológica en orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Journal of Chromatography. B, Tecnologías analíticas en las ciencias biomédicas y de la vida . 789 (1): 79–91. doi :10.1016/S1570-0232(03)00043-6. PMID  12726846.
  2. ^ Peters FT, Dragan CA, Kauffels A, Schwaninger AE, Zapp J, Bureik M, Maurer HH (mayo de 2009). "Síntesis biotecnológica del metabolito de fármaco de diseño 4'-hidroximetil-alfa-pirrolidinohexanofenona en levadura de fisión que expresa de forma heteróloga el citocromo P450 2D6 humano: una alternativa versátil a la síntesis química de múltiples pasos". Journal of Analytical Toxicology . 33 (4): 190–7. doi : 10.1093/jat/33.4.190 . PMID  19470220.
  3. ^ Sauer C, Hoffmann K, Schimmel U, Peters FT (mayo de 2011). "Intoxicación aguda relacionada con la droga de diseño de tipo pirrolidinofenona 4'-metil-alfa-pirrolidinohexanofenona (MPHP)". Forensic Science International . 208 (1–3): e20-5. doi :10.1016/j.forsciint.2011.02.026. PMID  21444164.
  4. ^ Patente GB 1149366, "Cetonas α-sustituidas y procesos para su preparación". 
  5. ^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (febrero de 2006). "Análogos de 1-(4-metilfenil)-2-pirrolidin-1-il-pentan-1-ona (pirovalerona): una clase prometedora de inhibidores de la captación de monoaminas". Journal of Medicinal Chemistry . 49 (4): 1420–32. doi :10.1021/jm050797a. PMC 2602954 . PMID  16480278. 
  6. ^ Sauer C, Hoffmann K, Schimmel U, Peters FT (mayo de 2011). "Intoxicación aguda relacionada con la droga de diseño de tipo pirrolidinofenona 4'-metil-alfa-pirrolidinohexanofenona (MPHP)". Forensic Science International . 208 (1–3): e20-5. doi :10.1016/j.forsciint.2011.02.026. PMID  21444164.
  7. ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de N-etilhexedrona, α-PHP, 4-MEAP, MPHP, PV8 y 4-cloro-α-PVP en la Lista I". Administración para el Control de Drogas. Archivado desde el original el 2021-04-30 . Consultado el 2019-07-29 .
  8. ^ "23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" . Consultado el 29 de junio de 2015 .