stringtranslate.com

Ácido 3-hidroxipropiónico

El ácido 3-hidroxipropiónico es un ácido carboxílico , concretamente un beta hidroxiácido . Es un líquido ácido viscoso con un pKa de 4,9. [2] Es muy soluble en agua, soluble en etanol y éter dietílico . Tras la destilación, se deshidrata para formar ácido acrílico , y en ocasiones se le llama ácido hidracrílico.

El ácido 3-hidroxipropiónico se utiliza en la producción industrial de diversos productos químicos como los acrilatos .

Síntesis

El ácido 3-hidroxipropiónico se puede obtener mediante hidratación del ácido acrílico inducida por una base seguida de reacidificación. Otra síntesis implica la cianación de etileno clorhidrina seguida de hidrólisis del nitrilo resultante. La hidrólisis de propiolactona es otra ruta más. [3]

Aplicaciones potenciales

El poliéster poli(ácido 3-hidroxipropiónico) es un polímero biodegradable . [4] El método combina los aspectos de alto peso molecular y control de la polimerización con apertura de anillo con la disponibilidad comercial del beta hidroxiácido, ácido 3-hidroxipropiónico, que se abrevia como 3-HP. Dado que el 3-HPA puede derivarse de fuentes biológicas, el material resultante, poli(ácido 3-hidroxipropiónico) o P(3-HPA), es biorenovable.

Sistema inducible por ácido 3-hidroxipropiónico genéticamente codificado

El ácido 3-hidroxipropiónico puede ser producido por microbios diseñados . [5]

Se ha caracterizado en bacterias un sistema inducible por ácido 3-hidroxipropiónico genéticamente codificado, lo que demuestra que dicho sistema en combinación con una proteína indicadora fluorescente se puede utilizar como biosensor para medir las concentraciones intracelulares y extracelulares de 3-HP mediante salida de fluorescencia. [6]

Ver también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 4681 .
  2. ^ ab Manual de química y física, CRC press, 58.a edición, página D150-151 (1977)
  3. ^ Miltenberger, Karlheinz (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ "3 CV" . Consultado el 27 de mayo de 2011 .
  5. ^ "Los científicos diseñan microorganismos extremos para producir combustible a partir de dióxido de carbono atmosférico". 27 de marzo de 2013.
  6. ^ Hanko, EKR; Minton, NP; Malys, N. (2017). "Caracterización de un sistema inducible por ácido 3-hidroxipropiónico de Pseudomonas putida para el control de la expresión génica ortogonal en Escherichia coli y Cupriavidus necator". Informes científicos . 7 (1724): 1724. Bibcode : 2017NatSR...7.1724H. doi :10.1038/s41598-017-01850-w. PMC 5431877 . PMID  28496205. 

enlaces externos