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Antocianidina

Molécula en 3D de la antocianidina cianidina

Las antocianidinas son pigmentos vegetales comunes, las agliconas de las antocianinas . Se basan en el catión flavilio , [1] un ion oxonio , con varios grupos sustituidos por sus átomos de hidrógeno . Generalmente cambian de color de rojo a violeta, azul y verde azulado en función del pH .

Las antocianidinas son una subclase importante de los colorantes y flavonoides polimetínicos . El catión flavilio es un catión cromenilio con un grupo fenilo sustituido en la posición 2; y el cromenilio (también llamado benzopirilio) es una versión bicíclica del pirilio . La carga positiva puede moverse por la molécula.

Se han identificado correctamente al menos 31 antocianidinas monoméricas en organismos vivos, en su mayoría como componentes básicos de las antocianinas. Estas últimas son responsables del color rojo, morado, azul o negro de muchas frutas (como las uvas y los arándanos ), flores (como las rosas ), hojas (como la col morada ) e incluso tubérculos (como los rábanos y los ñames morados ). También se encuentran en algunos animales. [ cita requerida ]


Clasificación

Las 3-desoxiantocianidinas, como la luteolidina, son una clase de antocianidinas que carecen de un grupo hidroxilo en el carbono 3.

Ocurrencia natural

La mayoría de las antocianinas vegetales se basan en cianidina (30%), delfinidina (22%) y pelargonidina (18%), respectivamente. En total, el 20% de las antocianinas se basan en las tres antocianidinas comunes (peonidina, malvidina y petunidina) que están metiladas.

Alrededor del 3%, 3% y 2% de las antocianinas o antocianidinas están etiquetadas respectivamente como 3-desoxiantocianidinas, antocianidinas metiladas raras y 6-hidroxiantocianidinas, respectivamente.

En las briofitas, las antocianinas suelen estar basadas en 3-desoxiantocianidinas localizadas en la pared celular. Se ha aislado una nueva antocianidina, la riccionidina A, de la hepática Ricciocarpos natans . Podría derivar de 6,7,2′,4′,6′-pentahidroxiflavilio, habiendo sufrido un cierre de anillo del 6' -hidroxilo en la posición 3. Su espectro visible en HCl metanólico está a 494 nm. Este pigmento estaba acompañado por riccionidina B, que probablemente se basa en dos moléculas de riccionidina A unidas a través de las posiciones 3′ o 5′. Ambos pigmentos también se detectaron en las hepáticas Marchantia polymorpha , Riccia duplex y Scapania undulata . [2]

Efecto del pH

La estabilidad de las antocianidinas depende del pH . A un pH bajo (condiciones ácidas), están presentes las antocianidinas coloreadas, mientras que a un pH más alto (condiciones básicas) están presentes las formas incoloras de las chalconas .

La estabilidad de las antocianidinas depende del pH.
La estabilidad de las antocianidinas depende del pH .

Referencias

  1. ^ Libro de oro de la IUPAC
  2. ^ Flavonoides: química, bioquímica y aplicaciones . Andersen, Øyvind M., Markham, Kenneth R. CRC, Taylor & Francis. 2006. ISBN 0849320216.OCLC 60454800  .{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: otros ( enlace )

Enlaces externos