stringtranslate.com

3,4-Etilendioxitiofeno

El 3,4-etilendioxitiofeno (EDOT) es un compuesto organosulfurado con la fórmula C 2 H 4 O 2 C 4 H 2 S. La molécula está formada por tiofeno , sustituido en las posiciones 3 y 4 con una unidad de etilenglicolilo. Es un líquido viscoso incoloro. [3]

EDOT es el precursor del polímero PEDOT , que se encuentra en pantallas electrocrómicas , energía fotovoltaica , pantallas electroluminiscentes, cableado impreso y sensores. [4] [5]

Síntesis y polimerización

La síntesis original se realizó a través del diéster de 3,4-dihidroxitiofeno-2,5-dicarboxilato.

Una síntesis de EDOT

El EDOT se prepara a menudo a partir de precursores C4 como el butanodiol y el butadieno a través de rutas que producen los anillos de tiofeno y dioxano en pasos separados. Un ejemplo representativo es la reacción de 2,3-butanodiona , ortoformiato de trimetilo y etilenglicol para formar el dioxano. La sulfuración con azufre elemental da el objetivo bicíclico. [6]

El EDOT se convierte en el polímero conductor PEDOT por oxidación. El mecanismo de esta conversión comienza con la producción del catión radical [EDOT] + , que ataca a una molécula neutra de EDOT, seguida de la desprotonación. Otros pasos similares dan como resultado la deshidropolimerización. Se muestra la conversión idealizada utilizando peroxidisulfato .

n C2H4O2C4H2S + n ( OSO3 ) 22− → [ C2H4O2C4S ] n + 2n HOSO3 −​​​​​​​​​​​

Para fines comerciales, la polimerización se lleva a cabo en presencia de poliestirenosulfonato. [5]

Referencias

  1. ^ abcdefg Elschner, Andreas; Kirchmeyer, Stephan; Lovenich, Wilfried (2010). PEDOT: Principios y aplicaciones de un polímero intrínsecamente conductor. CRC Press. pág. 51. ISBN 978-1-4200-6912-9.
  2. ^ "2,3-Dihidrotieno[3,4-b][1,4]dioxina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ Jonas, F.; Schrader, L. (1991). "Modificaciones conductivas de polímeros con polipirroles y politiofenos". Synthetic Metals . 41 (3): 831–836. doi :10.1016/0379-6779(91)91506-6.
  4. ^ Groenendaal, LB; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, JR (2000). "Poli(3,4-etilendioxitiofeno) y sus derivados: pasado, presente y futuro". Adv. Mater . 12 (7): 481–494. Bibcode :2000AdM....12..481G. doi :10.1002/(SICI)1521-4095(200004)12:7<481::AID-ADMA481>3.0.CO;2-C.
  5. ^ ab Kirchmeyer, S.; Reuter, K. (2005). "Importancia científica, propiedades y crecientes aplicaciones del poli(3,4-etilendioxitiofeno)". J. Mater. Chem . 15 (21): 2077–2088. doi :10.1039/b417803n.
  6. ^ Hachiya, I.; Yamamoto, T.; Inagaki, T.; et al. (2014). "Síntesis de dos pasos de 3,4-etilendioxitiofeno (EDOT) a partir de 2,3-butanodiona". Heterocycles . 88 : 607–612. doi : 10.3987/COM-13-S(S)8 .