La Highland Football League 2013-14 comenzó el 3 de agosto de 2013 y la ronda final de partidos se jugó el 10 de mayo de 2014 o antes. [1] Los campeones defensores fueron Cove Rangers . [2] Brora Rangers se coronó campeón por primera vez en su historia, mientras que Fort William terminó último. Brora estableció nuevos récords de la Highland League al lograr el total de puntos más alto y el mayor margen de victoria en la historia de la liga, y su tasa de victorias de 31 de 34 (91,2%) fue la más alta desde que Clachnacuddin logró 11 victorias de 12 (91,7%) en la temporada 1903-04. Al conceder solo 16 goles durante la temporada, Brora también superó el récord anterior de posguerra de Peterhead de 19 concedidos en la temporada 1998-99, y se convirtió en el primer club en lograr una diferencia de goles positiva superior a 100.
Esta fue la primera temporada en la que la Highland League se integró al sistema piramidal senior en el nivel 5, sin embargo, se confirmó según los términos de la reestructuración que los play-offs para un lugar en la SPFL comenzarían a partir de 2014-15 en adelante.
