Los play-offs de la Football League para la temporada 2008-09 se celebraron en mayo de 2009, y las finales se llevaron a cabo en el estadio de Wembley en Londres . Las semifinales de los play-offs se jugaron a doble partido y en ellas participaron los equipos que terminaron en el 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto en las tablas de la Football League Championship y la League One , y los equipos que terminaron en el 4.º, 5.º, 6.º y 7.º puesto en la League Two . Los ganadores de las semifinales avanzaron a las finales, y el ganador de cada partido consiguió el ascenso para la temporada siguiente .
Burnley y Sheffield United disputaron la final del play-off del Championship , tras derrotar a Reading y Preston North End respectivamente en las semifinales. Burnley aseguró el ascenso a la Premier League con una victoria por 1-0, cortesía de un gol de Wade Elliott . En la final de la League One, Scunthorpe United ganó 3-2 contra Millwall ; Leeds United y MK Dons fueron los otros equipos que alcanzaron los play-offs. En la League Two, Gillingham ganó su semifinal contra Rochdale y luego aseguró el ascenso con una victoria por 1-0 contra Shrewsbury , que había vencido a Bury en su semifinal.
Los play-offs de la Football League se llevan a cabo todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división después de la conclusión de la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de los puestos de ascenso automático.
En el Championship, el Sheffield United , que había descendido de la Premier League en circunstancias controvertidas en 2007 , terminó 3 puntos detrás del segundo clasificado , el Birmingham City , que a su vez había terminado a 7 puntos del campeón, el Wolverhampton Wanderers . El Reading , que aspiraba a volver a la Premier League en el primer intento, estaba en el cuarto lugar de la tabla. El Burnley y el Preston North End estaban solo un par de puntos más atrás con 76 y 74 respectivamente. Ninguno de los últimos había jugado en la Premier League antes, y la última etapa del Preston en la primera división terminó en 1961. El Burnley descendió de la máxima categoría en 1976 .
El Sheffield United ganó 2-1 en el global.
Burnley ganó 3-0 en el global.
Millwall ganó 2-1 en el global.
Milton Keynes Dons 1–1 Scunthorpe United en el global. Scunthorpe United ganó 7–6 en los penales.
Bury 1-1 Shrewsbury Town en el global. Shrewsbury Town ganó 4-3 en los penales.
Gillingham ganó 2-1 en el global.