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2-Etilhexanol

El 2-etilhexanol (abreviado 2-EH ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 OH . Es un alcohol quiral ramificado de ocho carbonos . Es un líquido incoloro que es poco soluble en agua pero soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. Se produce a gran escala (>2.000.000.000 kg/año) para su uso en numerosas aplicaciones, como disolventes, sabores y fragancias, y especialmente como precursor para la producción de otros productos químicos, como emolientes y plastificantes. [3] Se encuentra en plantas, frutas y vinos. [4] [5] Se ha informado que el olor es "pesado, terroso y ligeramente floral" para el enantiómero R y "una fragancia floral ligera y dulce" para el enantiómero S. [6] [7]

Propiedades y aplicaciones

La ramificación en 2-etilhexanol inhibe la cristalización. Los ésteres de 2-etilhexanol se ven afectados de manera similar, lo que junto con la baja volatilidad, es la base de las aplicaciones en la producción de plastificantes y lubricantes, donde su presencia ayuda a reducir la viscosidad y bajar los puntos de congelación. Debido a que el 2-etilhexanol es un alcohol graso , sus ésteres tienen propiedades emolientes . Un representante es el diéster bis(2-etilhexil) ftalato (DEHP), comúnmente utilizado en PVC . El triéster tris(2-etilhexil) trimelitato (TOTM) es otro plastificante común producido a través de la esterificación de tres 2-etilhexanol por ácido trimelítico .

También se utiliza comúnmente como disolvente de baja volatilidad . El éster de nitrato de 2-etilhexanol también se utiliza como mejorador de cetano para combustible diésel . También se utiliza para reaccionar con epiclorhidrina e hidróxido de sodio para producir éter de 2-etilhexilglicidilo que luego se utiliza como diluyente reactivo de epoxi en varias aplicaciones de recubrimientos , adhesivos y selladores . Se puede utilizar en el desarrollo de fotografías, la producción de caucho y la extracción de petróleo y gas. [8]

Producción industrial

El 2-etilhexanol se produce industrialmente mediante la hidrogenación del 2-etilhexanal . Anualmente se preparan de esta manera unas 2.500.000 toneladas. [9] [10]

Síntesis de 2-etilhexanol

El n -butiraldehído se obtiene por hidroformilación de propileno , ya sea en una planta autónoma o como primer paso en una instalación totalmente integrada. La mayoría de las instalaciones producen n -butanol e isobutanol además de 2-etilhexanol. Los alcoholes preparados de esta manera a veces se denominan oxoalcoholes . El proceso general es muy similar al de la reacción de Guerbet , por la que también se puede producir. [11]

Efectos sobre la salud

El 2-etilhexanol exhibe baja toxicidad en modelos animales, con una LD50 que varía de 2 a 3 g/kg (rata). [3] El 2-etilhexanol ha sido identificado como una causa de problemas de salud relacionados con la calidad del aire interior , como la irritación del sistema respiratorio , como un compuesto orgánico volátil . El 2-etilhexanol se emite al aire desde un piso de PVC instalado sobre concreto que no se había secado adecuadamente. [12] [13]

El 2-etilhexanol se ha relacionado con toxicidad para el desarrollo (mayor incidencia de malformaciones esqueléticas en fetos). [14] Se cree que esto es resultado del metabolismo del 2-etilhexanol en ácido 2-etilhexanoico a través de la oxidación del alcohol primario. [15] [16] La teratogenicidad del ácido 2-etilhexanoico, así como de sustancias similares como el ácido valproico , ha sido bien establecida. [17] [18] [19] [20] [21]

Nomenclatura

Aunque el isooctanol (y el prefijo isooctilo derivado) se utiliza comúnmente en la industria para referirse al 2-etilhexanol y sus derivados, las convenciones de nomenclatura de la IUPAC [22] dictan que este nombre se aplica correctamente a otro isómero del octanol , el 6-metilheptan-1-ol. El Chemical Abstracts Service también indexa el isooctanol (CAS# 26952-21-6) como 6-metilheptan-1-ol.

Véase también

Referencias

  1. ^ "2-etilhexanol - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 29 de enero de 2012 .
  2. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0354". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ ab Helmut Bahrmann; Heinz-Dieter Hahn; Dieter Mayer (2005). "2-etilhexanol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_137. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Fan, Wenlai; Qian, Michael C. (2006). "Caracterización de compuestos aromáticos de licores chinos "Wuliangye" y "Jiannanchun" mediante análisis de dilución de extractos aromáticos". Revista de química agrícola y alimentaria . 54 (7): 2695–2704. doi :10.1021/jf052635t. PMID  16569063.
  5. ^ Mayuoni-Kirshinbaum, Lina; Tietel, Zipora; Porat, Ron; Ulrich, Detlef (2012). "Identificación de compuestos aromáticos activos en la 'maravillosa' fruta de granada utilizando métodos de evaporación de sabor asistida por solvente y microextracción en fase sólida en el espacio de cabeza". Investigación y tecnología alimentaria europea . 235 (2): 277–283. doi :10.1007/s00217-012-1757-0. S2CID  97102092.
  6. ^ Klaus Rettinger; Christian Burschka; Peter Scheeben; Heike Fuchs; Armin Mosandl (1991). "Ácidos, ésteres y alcoholes quirales ramificados en 2-alquilo. Preparación y evaluación del sabor estereoespecífico" (PDF) . Tetrahedron: Asymmetry . 2 (10): 965–968. doi :10.1016/S0957-4166(00)86137-6.
  7. ^ McGinty, D.; Scognamiglio, J.; Letizia, CS; Api, AM (2010). "Revisión de material de fragancia sobre 2-etil-1-hexanol". Toxicología alimentaria y química . 48 : S115–S129. doi :10.1016/j.fct.2010.05.042. PMID  20659633.
  8. ^ "Producto destacado: 2-etilhexanol". 12 de diciembre de 2019.
  9. ^ C. Kohlpaintner; el señor Schulte; J. Falbé; P. Lappe; J. Weber (2008). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  10. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, tercera edición, 2011, página 4180-4181.
  11. ^ Miller, Robert; Bennett, George (enero de 1961). "Producción de 2-etilhexanol mediante la reacción de Guerbet". Química industrial e ingeniería . 53 (1): 33–36. doi :10.1021/ie50613a027.
  12. ^ Ernstgård, L.; Norbäck, D. (2010). "Efectos agudos de la exposición a 1 mg/m(3) de 2-etil-1-hexanol vaporizado en humanos". Indoor Air . 20 (2): 168–75. doi : 10.1111/j.1600-0668.2009.00638.x . PMID  20409194.
  13. ^ Hildenbrand, S.; Wodarz, R. (2009). "Bioseguimiento de los metabolitos del ftalato de di(2-etilhexilo), ftalato de mono(2-etil-5-hidroxihexilo) y ftalato de mono(2-etil-5-oxohexilo), en niños y adultos a lo largo del tiempo y de las estaciones". Revista Internacional de Higiene y Salud Ambiental . 212 (6): 679–84. doi :10.1016/j.ijheh.2009.06.003. PMID  19615938.
  14. ^ "2-Etilhexanol: Valores provisionales de toxicidad revisados ​​por pares (PPRTV)". cfpub.epa.gov . EPA de EE. UU.: Centro Nacional de Evaluación Ambiental . Consultado el 9 de abril de 2021 .
  15. ^ Deisinger PJ, Boatman RJ, Guest D (15 de marzo de 2009). "Metabolismo del 2-etilhexanol administrado por vía oral y dérmica a la rata hembra Fischer-344". hero.epa.gov . Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2021. Consultado el 9 de abril de 2021 .
  16. ^ Eastman Kodak Company, Eastman Kodak (15 de marzo de 2009). "Estudios farmacocinéticos con 2-etilhexanol en la rata fischer 344 hembra (informe final) con anexos y carta de presentación con fecha 050791". hero.epa.gov . Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2021 . Consultado el 9 de abril de 2021 .
  17. ^ Pennanen, Sirpa; Tuovinen, Kai; Huuskonen, Hannele; Komulainen, Hannu (1992). "La toxicidad para el desarrollo del ácido 2-etilhexanoico en ratas Wistar". Toxicología Fundamental y Aplicada . 19 (4): 505–511. doi :10.1016/0272-0590(92)90088-Y. PMID  1426708 – vía Elsevier.
  18. ^ "Ácido 2-etilhexanoico". ACGIH. Archivado desde el original el 22 de noviembre de 2021. Consultado el 9 de abril de 2021 .
  19. ^ "Anexo 1 Documento de referencia del dictamen que propone la clasificación y el etiquetado armonizados a nivel de la UE del ácido 2-etilhexanoico y sus sales, con excepción de las especificadas en otras partes del presente anexo". Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas. 2020 . Consultado el 9 de abril de 2021 .
  20. ^ "Ácido valproico". Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 31 de julio de 2017. Consultado el 23 de octubre de 2015 .
  21. ^ "El valproato está prohibido sin el programa de prevención del embarazo". GOV.UK . Archivado desde el original el 2018-04-24 . Consultado el 26 de abril de 2018 .
  22. ^ "Regla A-2. Compuestos de cadena ramificada saturados y radicales univalentes (HIDROCARBUROS ACÍCLICOS)". acdlabs.com .

Enlaces externos