Ácido 2-etilhexanoico

Compuesto químico

El ácido 2-etilhexanoico (2-EHA), conocido comúnmente como ácido octoico , ^[2] es un compuesto orgánico con la fórmula CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH(C ₂ H ₅ )CO ₂ H. Es un ácido carboxílico que se usa ampliamente para preparar derivados metálicos lipofílicos que son solubles en solventes orgánicos no polares. El ácido 2-etilhexanoico es un aceite viscoso incoloro. Se suministra como una mezcla racémica .

Producción

El ácido 2-etilhexanoico se produce industrialmente a partir de propileno , que se hidroformila para dar butiraldehído . La condensación aldólica del aldehído da 2-etilhexenal, que se hidrogena para dar 2-etilhexanal . La oxidación de este aldehído da el ácido carboxílico. ^[3]

Etilhexanoatos de metal

Solución al 65% de bis(2-etilhexanoato) de cobalto (II) en alcoholes minerales, vial inclinado para ilustrar el color y la viscosidad.

El ácido 2-etilhexanoico forma compuestos con cationes metálicos que tienen una estequiometría como los acetatos metálicos . Estos complejos de etilhexanoato se utilizan en síntesis química orgánica e industrial . ^[4] Funcionan como catalizadores en polimerizaciones , así como para reacciones de oxidación como " agentes secantes de aceite ". ^[5] Son altamente solubles en disolventes no polares. Estos complejos metálicos a menudo se describen como sales. Sin embargo, no son iónicos sino complejos de coordinación de carga neutra . Sus estructuras son similares a los acetatos correspondientes .

Ejemplos de etilhexanoatos metálicos

• Bis(2-etilhexanoato) de hidroxialuminio , utilizado como espesante
• Etilhexanoato de estaño (II) (CAS n.° 301-10-0), un catalizador para polilactida y ácido poli(láctico-co-glicólico) . ^[6]
• Etilhexanoato de cobalto (II) (CAS n.° 136-52-7), un secante para resinas alquídicas
• Etilhexanoato de níquel (II) (CAS n.° 4454-16-4) ^[7]

Reglamento

El ácido 2-etilhexanoico está prohibido en la UE para su uso en cosméticos. ^[8]

Véase también

• 2-Etilhexanol

Referencias

1. "Ácido 2-etilhexanoico - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 21 de febrero de 2012 .
2. Análisis del impacto económico de la norma de prueba propuesta para el ácido 2-etilhexanoico (final) (Contrato EPA n.° 68-01-6630) (Informe). Agencia de Protección Ambiental, Washington, DC. Oficina de Sustancias Tóxicas. 2000.
3. Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Ácidos carboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.
4. Mishra, Shashank; Daniele, Stéphane; Hubert-Pfalzgraf, Liliane G. (2007). "2-Etilhexanoatos de metal y compuestos relacionados como precursores útiles en la ciencia de los materiales". Chemical Society Reviews . 36 (11): 1770–1787. doi :10.1039/B614334M. PMID  18213985.
5. Raju, Ravinder; Prasad, Kapa (2012). "Aplicaciones sintéticas de reactivos derivados del ácido 2-etilhexanoico". Tetrahedron . 68 (5): 1341–1349. doi :10.1016/j.tet.2011.10.078.
6. Coulembier, O.; Degee, P.; Hedrick, JL; Dubois, P. (2006). "Polimerización por apertura de anillo controlada para obtener poliéster alifático biodegradable: especialmente derivados de poli(ácido Β-málico)". Prog. Polym. Sci . 31 : 723–747. doi :10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004.
7. Burrows, Cynthia J.; Wey, Shiow-Jyi (2001). "Níquel (II) 2-etilhexanoato". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rn014m. ISBN 0-471-93623-5.
8. https://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/HTML/?uri=CELEX%3A32023R1490