El butan-2-ol , o sec -butanol , es un compuesto orgánico con la fórmula C H 3 CH( O H)CH 2 CH 3 . Sus isómeros estructurales son 1-butanol , isobutanol y terc -butanol . El 2-butanol es quiral y, por lo tanto, se puede obtener como cualquiera de los dos estereoisómeros designados como ( R )-(−)-butan-2-ol y ( S )-(+)-butan-2-ol. Normalmente se encuentra como una mezcla 1:1 de los dos estereoisómeros: una mezcla racémica .
Este alcohol secundario es un líquido inflamable, incoloro, soluble en tres partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Se produce a gran escala, principalmente como precursor del disolvente industrial metiletilcetona .
El butan-2-ol se fabrica industrialmente mediante la hidratación del 1-buteno o del 2-buteno :
El ácido sulfúrico se utiliza como catalizador para esta conversión. [6]
En el laboratorio se puede preparar mediante la reacción de Grignard, haciendo reaccionar bromuro de etilmagnesio con acetaldehído en éter dietílico seco o tetrahidrofurano .
Aunque una parte del butan-2-ol se utiliza como soluto, se convierte principalmente en butanona (metil etil cetona, MEK), un importante disolvente industrial que se encuentra en muchos agentes de limpieza domésticos y decapantes de pintura. Sin embargo, la mayoría de los decapantes de pintura han dejado de utilizar MEK en sus productos debido a problemas de salud y a nuevas leyes. Los ésteres volátiles del butan-2-ol tienen aromas agradables y se utilizan en pequeñas cantidades como perfumes o en sabores artificiales. [6]
La solubilidad indicada del butan-2-ol suele ser incorrecta, [3] incluso en algunas de las referencias más conocidas, como el índice Merck , el CRC Handbook of Chemistry and Physics y el Lange's Handbook of Chemistry . Incluso el Programa Internacional de Seguridad Química indica una solubilidad incorrecta. Este error generalizado se originó debido al Handbuch der Organischen Chemie ( Manual de química orgánica ) de Beilstein . Este trabajo cita una solubilidad falsa de 12,5 g/100 g de agua. Muchas otras fuentes utilizaron esta solubilidad, que se ha convertido en un error generalizado en el mundo industrial. Los datos correctos (35,0 g/100 g a 20 °C, 29 g/100 g a 25 °C y 22 g/100 g a 30 °C) fueron publicados por primera vez en 1886 por Alexejew y luego otros científicos, incluidos Dolgolenko y Dryer, informaron datos similares en 1907 y 1913, respectivamente. [3]
Al igual que otros butanoles, el butan-2-ol tiene una toxicidad aguda baja. La DL50 es de 4400 mg/kg (rata, oral). [6]
Se han reportado varias explosiones [7] [8] [9] durante la destilación convencional de 2-butanol, aparentemente debido a la acumulación de peróxidos con un punto de ebullición más alto que el del alcohol puro (y por lo tanto, concentrándose en el alambique durante la destilación). Como los alcoholes, a diferencia de los éteres, no son ampliamente conocidos por ser capaces de formar impurezas de peróxido, es probable que se pase por alto el peligro. El 2-butanol se encuentra en la Clase B de Productos Químicos Formadores de Peróxido [10]
Designaciones como isopropanol, sec-butanol y terc-butanol son incorrectas porque no existen hidrocarburos como isopropano, sec-butano y terc-butano a los que se les pueda añadir el sufijo "-ol"; dichos nombres deberían abandonarse. Sin embargo, el alcohol isopropílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol terc-butílico son permisibles (véase el Reglamento C-201.3) porque los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo sí existen.