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2-Etilantraquinona

La 2-etilantraquinona es un compuesto orgánico derivado de la antraquinona . Este sólido de color amarillo pálido se utiliza en la producción industrial de peróxido de hidrógeno (H 2 O 2 ). [1] [2]

Producción

La 2-etilantraquinona se prepara a partir de la reacción de anhídrido ftálico y etilbenceno :

C 6 H 4 (CO) 2 O + C 6 H 5 Et → C 6 H 4 (CO) 2 C 6 H 3 Et + H 2 O.

Tanto el anhídrido ftálico como el etilbenceno están fácilmente disponibles y se utilizan en la producción a gran escala de plásticos.

Usos

El peróxido de hidrógeno se produce industrialmente mediante el proceso de antraquinona , que implica el uso de 2-alquil-9,10-antraquinonas para la hidrogenación. Se utilizan muchos derivados de la antraquinona, pero la 2-etilantraquinona es común debido a su alta selectividad. La hidrogenación del anillo no sustituido puede alcanzar una selectividad del 90 % utilizando 2-etilantraquinona. La hidrogenación sigue el proceso de Riedl-Pfleiderer o autooxidación :

El proceso Riedl-Pfleiderer.
El proceso Riedl-Pfleiderer.

La hidrogenación de la 2-etilantraquinona es catalizada por paladio . La hidrogenación produce tanto 2-etilantrahidroquinona como tetrahidroantraquinona. El derivado tetrahidro de la 2-alquilantraquinona se hidrogena fácilmente, pero es más difícil de oxidar. La formación del derivado tetrahidro se puede suprimir mediante la selección de catalizadores, disolventes y condiciones de reacción. Algunas mezclas de disolventes sugeridas son bencenos polialquilados y fosfatos de alquilo o tetraalquilureas, trimetilbencenos y ésteres de alquilciclohexanol, y metilnaftaleno y alcoholes nonílicos.

Referencias

  1. ^ Bueno, G.; Glenneberg, J.; Jacobi, S. (2007). "Peróxido de hidrógeno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_443.pub2. ISBN 9783527303854.
  2. ^ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006