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2,5-Dimetoxi-4-metilanfetamina

La 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina ( DOM ; conocida como STP , que significa " Serenidad, Tranquilidad y Paz ") es un psicodélico y una anfetamina sustituida . Fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin y luego reportada en su libro PiHKAL: A Chemical Love Story . La DOM está clasificada como una sustancia de la Lista I en los Estados Unidos y está controlada de manera similar en otras partes del mundo. A nivel internacional, es una droga de la Lista I según la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas . [2] Generalmente se toma por vía oral.

Historia

El STP fue sintetizado y probado por primera vez en 1963 por Alexander Shulgin , quien estaba investigando el efecto de las sustituciones de 4 posiciones en las anfetaminas psicodélicas. [3]

A mediados de 1967, las tabletas que contenían 20 mg (más tarde 10 mg) de STP se distribuyeron ampliamente en el distrito Haight-Ashbury de San Francisco bajo el nombre de STP, habiendo sido fabricadas por los químicos clandestinos Owsley Stanley y Tim Scully . Esta breve aparición de STP en el mercado negro resultó desastrosa por varias razones. En primer lugar, las tabletas contenían una dosis excesivamente alta de la sustancia química. Esto, combinado con el inicio lento de acción del DOM (que alentó a algunos usuarios, familiarizados con drogas que tienen inicios de acción más rápidos, como el LSD , a volver a dosificar) y su duración notablemente larga, hizo que muchos usuarios entraran en pánico y enviaran a algunos a la sala de emergencias. En segundo lugar, el tratamiento de tales sobredosis se complicó por el hecho de que nadie en ese momento sabía que las tabletas llamadas STP eran, de hecho, DOM.

Efectos

Los efectos de esta droga incluyen cambios perceptivos importantes como visión borrosa , imágenes múltiples, vibración de objetos, alteraciones visuales, formas distorsionadas, realce de los detalles, enlentecimiento del paso del tiempo, aumento del deseo y el placer sexual y aumento de los contrastes. Puede causar experiencias místicas y cambios en la conciencia . También puede causar dilatación pupilar y un aumento de la presión arterial sistólica. [4]

Farmacología

El DOM es un agonista parcial selectivo de los receptores 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . Sus efectos psicodélicos están mediados por sus propiedades agonistas en el receptor 5-HT 2A . Debido a su selectividad, el DOM se utiliza a menudo en la investigación científica cuando se estudia la subfamilia de receptores 5-HT 2 . El DOM es una molécula quiral , y el R -(−)-DOM es el enantiómero más activo , que funciona como un potente agonista de la familia de receptores de serotonina 5-HT , principalmente del subtipo 5-HT2 . [5]

Análogos y derivados

Estructuras químicas de algunas variantes de DOM

El isómero posicional 2,6-dimetoxi del DOM, conocido como Ψ-DOM , también se menciona en PiHKAL como activo, al igual que el homólogo alfa-etilo Ariadne . También se han sintetizado y probado análogos en los que se han alterado los grupos metoxi en las posiciones 2,5 del anillo aromático como parte de un esfuerzo por identificar el modo de unión del DOM en el receptor 5-HT 2A . Se han probado tanto los derivados 2- y 5- O-desmetil 2-DM-DOM y 5-DM-DOM, como los análogos 2- y 5-etil 2-Et-DOM y 5-Et-DOM, pero en todos los casos fueron significativamente menos potentes que el compuesto metoxi correspondiente, lo que demuestra la importancia de los pares solitarios de oxígeno en la unión de 5-HT 2A . [6] [7]

Toxicidad

Se sabe muy poco sobre la toxicidad de la DOM. Según Alexander Shulgin , los efectos de la DOM suelen durar entre 14 y 20 horas, aunque otros ensayos clínicos indican una duración de entre 7 y 8 horas. [4]

Estatus legal

Canadá

Está catalogado como sustancia de la Lista 1 , ya que es un análogo de la anfetamina.

Estados Unidos

En Estados Unidos, la DOM es una sustancia de la Lista I, lo que significa que es ilegal fabricar, comprar, poseer o distribuir (fabricar, comercializar, poseer o regalar) sin una licencia de la DEA.

Australia

DOM es una sustancia de la lista 9 según la norma sobre venenos de Australia . [8] Una sustancia de la lista 9 es una "sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesaria para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios". [8]

Reino Unido

La DOM es una droga de clase A en el Reino Unido según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 .

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ "Lista Verde: Lista de sustancias psicotrópicas sujetas a fiscalización internacional" (PDF) (23.ª ed.). Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes . Agosto de 2003. pág. 4. Archivado desde el original (PDF) el 19 de diciembre de 2013. Consultado el 22 de febrero de 2014 .
  3. ^ Shulgin, Alexander (1991). Pihkal: una historia de amor químico . Berkeley, CA: Transform Press. pp. 53–56. ISBN 978-0-9630096-0-9.
  4. ^ ab Snyder, Solomon H.; Louis Faillace y Leo Hollister (3 de noviembre de 1967). "2,5-Dimetoxi-4-metil-anfetamina (STP): una nueva droga alucinógena" ( PDF ) . Science . 158 (3801): 669–670. Bibcode :1967Sci...158..669S. doi :10.1126/science.158.3801.669. PMID  4860952. S2CID  24065654.
  5. ^ Sanders-Bush, E; Burris, KD; Knoth, K (septiembre de 1988). "La dietilamida del ácido lisérgico y la 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina son agonistas parciales de los receptores de serotonina vinculados a la hidrólisis de fosfoinosítidos". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 246 (3): 924–928. PMID  2843634.
  6. ^ Eckler JR, Chang-Fong J, Rabin RA, Smith C, Teitler M, Glennon RA, Winter JC (julio de 2003). "Caracterización conductual de los metabolitos 2-O-desmetil y 5-O-desmetil del alucinógeno feniletilamina DOM". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 75 (4): 845–52. doi :10.1016/S0091-3057(03)00159-X. PMID  12957227. S2CID  36463979.
  7. ^ Braden, Michael Robert (mayo de 2007). Towards a Biophysical Basis of Hallucinogen Action (Tesis). Universidad de Purdue. OCLC  703618147. Consultado el 28 de febrero de 2012 .
  8. ^ Norma sobre venenos https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 Archivado el 22 de diciembre de 2015 en Wayback Machine.

Enlaces externos