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2,5-Dimetoxi-4-metilanfetamina

La 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina ( DOM ; conocida como STP , que significa " Serenidad, Tranquilidad y Paz ") es una anfetamina psicodélica y sustituida . Fue sintetizado por primera vez por Alexander Shulgin y luego reportado en su libro PiHKAL: A Chemical Love Story . DOM está clasificado como una sustancia de Lista I en los Estados Unidos y está controlado de manera similar en otras partes del mundo. A nivel internacional, es una droga de la Lista I del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [2] Generalmente se toma por vía oral.

Historia

El STP fue sintetizado y probado por primera vez en 1963 por Alexander Shulgin , quien investigaba el efecto de las sustituciones de 4 posiciones en las anfetaminas psicodélicas. [3]

A mediados de 1967, tabletas que contenían 20 mg (más tarde 10 mg) de STP se distribuyeron ampliamente en el distrito Haight-Ashbury de San Francisco bajo el nombre de STP, habiendo sido fabricadas por los químicos clandestinos Owsley Stanley y Tim Scully . Esta breve aparición de STP en el mercado negro resultó desastrosa por varias razones. En primer lugar, las pastillas contenían una dosis excesivamente alta del producto químico. Esto, combinado con el lento inicio de acción de DOM (que animó a algunos usuarios, familiarizados con drogas que tienen un inicio más rápido, como el LSD , a volver a tomar la dosis) y su duración notablemente larga, causó que muchos usuarios entraran en pánico y enviaran a algunos a la sala de emergencias. . En segundo lugar, el tratamiento de tales sobredosis se complicaba por el hecho de que nadie en ese momento sabía que las tabletas llamadas STP eran, en realidad, DOM.

Efectos

Los efectos de esta droga incluyen cambios perceptivos sustanciales como visión borrosa , imágenes múltiples, vibración de objetos, alteraciones visuales, formas distorsionadas, mejora de los detalles, paso más lento del tiempo, aumento del deseo y placer sexual y aumento de los contrastes. Puede causar experiencias místicas y cambios de conciencia . También puede causar dilatación pupilar y aumento de la presión arterial sistólica. [4]

Farmacología

DOM es un agonista parcial selectivo de los receptores 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . Sus efectos psicodélicos están mediados por sus propiedades agonistas en el receptor 5-HT 2A . Debido a su selectividad, DOM se utiliza a menudo en investigaciones científicas cuando se estudia la subfamilia de receptores 5-HT 2 . DOM es una molécula quiral y R -(-)-DOM es el enantiómero más activo , que funciona como un potente agonista de la familia de receptores de serotonina 5-HT , principalmente del subtipo 5-HT2 . [5]

Análogos y derivados.

Estructuras químicas de algunas variantes de DOM.

El isómero posicional 2,6-dimetoxi de DOM, conocido como Ψ-DOM , también se menciona en PiHKAL como activo, al igual que el homólogo alfa-etilo Ariadne . También se han sintetizado y probado análogos en los que se han alterado los grupos metoxi en las posiciones 2,5 del anillo aromático como parte de un esfuerzo por identificar el modo de unión de DOM en el receptor 5-HT 2A . Se han probado tanto los derivados de 2- como 5-O-desmetilo 2-DM-DOM y 5-DM-DOM, y los análogos de 2- y 5-etilo 2-Et-DOM y 5-Et-DOM, pero en todos Los casos fueron significativamente menos potentes que el correspondiente compuesto metoxi, lo que muestra la importancia de los pares solitarios de oxígeno en la unión de 5-HT 2A . [6] [7]

Toxicidad

Se sabe muy poco sobre la toxicidad del DOM. Según Alexander Shulgin , los efectos del DOM suelen durar de 14 a 20 horas, aunque otros ensayos clínicos indican una duración de 7 a 8 horas. [4]

Estatus legal

Canadá

Incluido en la Lista 1 , ya que es un análogo de la anfetamina.

Estados Unidos

DOM es el Anexo I en los Estados Unidos. Esto significa que es ilegal fabricar, comprar, poseer o distribuir (hacer, comercializar, poseer o regalar) sin una licencia de la DEA.

Australia

DOM está en el programa 9 según el estándar de venenos de Australia . [8] Una sustancia de la lista 9 es una "sustancia de la que se puede abusar o hacer un uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o con fines analíticos, docentes o de capacitación". con la aprobación de las autoridades sanitarias del Commonwealth y/o del estado o territorio." [8]

Reino Unido

DOM es una droga de Clase A en el Reino Unido según la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 .

Ver también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ "Lista Verde: Lista de sustancias psicotrópicas bajo fiscalización internacional" (PDF) (23ª ed.). Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes . Agosto de 2003. p. 4. Archivado desde el original (PDF) el 19 de diciembre de 2013 . Consultado el 22 de febrero de 2014 .
  3. ^ Shulgin, Alejandro (1991). Pihkal: una historia de amor química . Berkeley, CA: Transform Press. págs. 53–56. ISBN 978-0-9630096-0-9.
  4. ^ ab Snyder, Salomón H.; Louis Faillace y Leo Hollister (3 de noviembre de 1967). "2,5-Dimetoxi-4-metil-anfetamina (STP): una nueva droga alucinógena" ( PDF ) . Ciencia . 158 (3801): 669–670. Código bibliográfico : 1967 Ciencia... 158..669S. doi : 10.1126/ciencia.158.3801.669. PMID  4860952. S2CID  24065654.
  5. ^ Sanders-Bush, E; Burris, KD; Knoth, K (septiembre de 1988). "La dietilamida del ácido lisérgico y la 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina son agonistas parciales de los receptores de serotonina relacionados con la hidrólisis de fosfoinositida". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 246 (3): 924–928. PMID  2843634.
  6. ^ Eckler JR, Chang-Fong J, Rabin RA, Smith C, Teitler M, Glennon RA, Winter JC (julio de 2003). "Caracterización del comportamiento de los metabolitos 2-O-desmetilo y 5-O-desmetilo del alucinógeno feniletilamina DOM". Farmacología, Bioquímica y Comportamiento . 75 (4): 845–52. doi :10.1016/S0091-3057(03)00159-X. PMID  12957227. S2CID  36463979.
  7. ^ Braden, Michael Robert (mayo de 2007). Hacia una base biofísica de la acción de los alucinógenos (Tesis). Universidad de Purdue. OCLC  703618147 . Consultado el 28 de febrero de 2012 .
  8. ^ ab Estándar de veneno https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 Archivado el 22 de diciembre de 2015 en Wayback Machine.

enlaces externos