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2,4-Diaminotolueno

El 2,4-diaminotolueno es un compuesto orgánico aromático con la fórmula C 6 H 3 (NH 2 ) 2 CH 3 . Es uno de los seis isómeros con esta fórmula. Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales suelen ser de color amarillo tostado. [2]

Preparación

Se prepara por hidrogenación de 2,4-dinitrotolueno utilizando un catalizador de níquel. Las muestras comerciales suelen contener hasta un 20% del isómero 2,6 . [2]

Un método de laboratorio implica la reducción de 2,4-dinitrotolueno con polvo de hierro. [3]

Usar

Se utiliza principalmente para fabricar diisocianato de tolueno , que es una materia prima clave en la química del poliuretano . [4] Sigue siendo la materia prima utilizada cuando se utilizan métodos de producción de diisocianato de tolueno sin fosgeno . [5] [6]

También es un producto de degradación de materiales de poliuretano producidos utilizando diisocianato de tolueno.

Síntesis de CI Basic Yellow 9, un colorante de acridina.

Su reacción con cloruro de bencenodiazonio da el colorante azo catiónico Basic Orange 1. La condensación de 2,4-diaminotolueno con acetaldehído da el colorante de acridina llamado Basic Yellow 9. [7]

Toxicidad

Las aminas aromáticas en general suelen clasificarse como tóxicas, por lo que se ha estudiado el perfil de toxicidad de esta especie. [8] [9] [10] Ha recibido un estudio más profundo en el siglo XXI. [11] [12]

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0620". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ de Robert A. Smiley "Fenileno- y toluendiaminas" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a19_405
  3. ^ Mahood, SA; Schaffner, PVL (1931). "2,4-Diaminotolueno". Síntesis orgánicas . 11 : 32. doi : 10.15227/orgsyn.011.0032.
  4. ^ Ji, Lu; Li, colmillo; Che, Conghui; Xue, Wei; Yang, Qiusheng; Ding, Xiaoshu; Zhang, Dongsheng; Zhao, Xinqiang; Wang, Yanji (octubre de 2023). "Catalizador de CeO2 modificado con Au de un solo átomo: estructura y su rendimiento catalítico en la reacción de metoxicarbonilación de 2,4-diaminotolueno". Catálisis Aplicada A: General . 667 : 119459. doi : 10.1016/j.apcata.2023.119459. ISSN  0926-860X.
  5. ^ Sun, Shuai; Liang, Ning; An, Hualiang; Zhao, Xinqiang; Wang, Guirong; Wang, Yanji (12 de junio de 2013). "Cinética para la síntesis de dimetiltolueno-2,4-dicarbamato a partir de 2,4-diaminotolueno, urea y metanol". Investigación en química industrial e ingeniería . 52 (23): 7684–7689. doi :10.1021/ie4005095. ISSN  0888-5885.
  6. ^ Juárez, Raquel; Padilla, Ana; Corma, Avelino; García, Hermenegildo (5 de noviembre de 2008). "Organocatalizadores para la reacción de carbonato de dimetilo con 2,4-diaminotolueno". Investigación en química industrial e ingeniería . 47 (21): 8043–8047. doi :10.1021/ie800126t. ISSN  0888-5885.
  7. ^ Thomas Gessner y Udo Mayer "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH , Weinheim. doi :10.1002/14356007.a27_179
  8. ^ Programa Nacional de Toxicología (1979). "Bioensayo de 2,4-diaminotolueno para posible carcinogenicidad". Serie de informes técnicos sobre carcinogénesis del Instituto Nacional del Cáncer . 162 : 1–139. ISSN  0163-7185. PMID  12799700.
  9. ^ George, E.; Westmoreland, C. (1991). "Evaluación de la genotoxicidad in vivo de los análogos estructurales 2,6-diaminotolueno y 2,4-diaminotolueno utilizando la prueba de micronúcleos de rata y el ensayo UDS de hígado de rata". Carcinogénesis . 12 (12): 2233–2237. doi :10.1093/carcin/12.12.2233. ISSN  0143-3334.
  10. ^ Bermudez, Edilberto; Tillery, Deborah; Butterworth, Byron E. (enero de 1979). "El efecto del 2,4‐diaminotolueno y los isómeros del dinitrotolueno en la síntesis no programada de ADN en hepatocitos primarios de rata". Mutagénesis ambiental . 1 (4): 391–398. doi :10.1002/em.2860010412. ISSN  0192-2521.
  11. ^ Femina Carolin, C.; Senthil Kumar, P.; Janet Joshiba, G.; Ramamurthy, Racchana; Varjani, Sunita J. (julio de 2020). "Biorremediación de 2,4-diaminotolueno en solución acuosa mejorada mediante la producción de biosurfactantes lipopéptidos a partir de cepas bacterianas". Revista de Ingeniería Ambiental . 146 (7). doi :10.1061/(ASCE)EE.1943-7870.0001740. ISSN  0733-9372.
  12. ^ Séverin, Isabelle; Jondeau, Adeline; Dahbi, Laurence; Chagnon, Marie-Christine (15 de septiembre de 2005). "Daños en el ADN, reparación del ADN y formación de micronúcleos inducidos por 2,4-diaminotolueno (2,4-DAT) en la línea celular de hepatoma humano HepG2". Toxicología . 213 (1): 138–146. doi :10.1016/j.tox.2005.05.021. ISSN  0300-483X.