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2,4-Diaminotolueno

El 2,4-diaminotolueno es un compuesto orgánico aromático con la fórmula C 6 H 3 (NH 2 ) 2 CH 3 . Es un isómero de seis con esta fórmula. Es un sólido blanco, aunque las muestras comerciales suelen ser de color amarillo tostado. [2]

Preparación

Se prepara mediante hidrogenación de 2,4-dinitrotolueno utilizando un catalizador de níquel. Las muestras comerciales suelen contener hasta un 20% del isómero 2,6 . [2]

Un método de laboratorio implica la reducción de 2,4-dinitrotolueno con polvo de hierro. [3]

Usar

Se utiliza principalmente para fabricar diisocianato de tolueno , que es una materia prima clave en la química del poliuretano . [4] Sigue siendo el material de partida utilizado cuando se utilizan métodos de producción de diisocianato de tolueno sin fosgeno . [5] [6]

También es un producto de degradación de materiales de poliuretano producidos con diisocianato de tolueno.

Síntesis de CI Basic Yellow 9, un colorante de acridina.

Su reacción con cloruro de bencenodiazonio da el colorante azo catiónico Naranja Básico 1. La condensación de 2,4-diaminotolueno con acetaldehído da el colorante de acridina llamado Amarillo Básico 9. [7]

Toxicidad

Las aminas aromáticas en general se clasifican a menudo como tóxicas, por lo que se ha estudiado el perfil de toxicidad de esta especie. [8] [9] [10] Ha recibido un estudio más profundo en el siglo XXI. [11] [12]

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0620". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ ab Robert A. Smiley "Fenileno y toluendiaminas" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a19_405
  3. ^ Mahood, SA; Schaffner, PVL (1931). "2,4-Diaminotolueno". Síntesis orgánicas . 11 : 32. doi : 10.15227/orgsyn.011.0032.
  4. ^ Ji, Lu; Li, colmillo; Che, Conghui; Xue, Wei; Yang, Qiusheng; Ding, Xiaoshu; Zhang, Dongsheng; Zhao, Xinqiang; Wang, Yanji (octubre de 2023). "Catalizador de CeO2 modificado con Au de un solo átomo: estructura y su rendimiento catalítico en la reacción de metoxicarbonilación de 2,4-diaminotolueno". Catálisis Aplicada A: General . 667 : 119459. doi : 10.1016/j.apcata.2023.119459. ISSN  0926-860X.
  5. ^ Sol, Shuai; Liang, Ning; An, Hualiang; Zhao, Xinqiang; Wang, Guirong; Wang, Yanji (12 de junio de 2013). "Cinética de la síntesis de dimetiltolueno-2,4-dicarbamato a partir de 2,4-diaminotolueno, urea y metanol". Investigación en química industrial y de ingeniería . 52 (23): 7684–7689. doi : 10.1021/ie4005095. ISSN  0888-5885.
  6. ^ Juárez, Raquel; Padilla, Ana; Corma, Avelino; García, Hermenegildo (5 de noviembre de 2008). "Organocatalizadores para la reacción del carbonato de dimetilo con 2,4-diaminotolueno". Investigación en química industrial y de ingeniería . 47 (21): 8043–8047. doi :10.1021/ie800126t. ISSN  0888-5885.
  7. ^ Thomas Gessner y Udo Mayer "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH , Weinheim. doi :10.1002/14356007.a27_179
  8. ^ Programa Nacional de Toxicología (1979). "Bioensayo de 2,4-diaminotolueno para detectar posible carcinogenicidad". Serie de informes técnicos sobre carcinogénesis del Instituto Nacional del Cáncer . 162 : 1–139. ISSN  0163-7185. PMID  12799700.
  9. ^ George, E.; Westmoreland, C. (1991). "Evaluación de la genotoxicidad in vivo de los análogos estructurales 2,6-diaminotolueno y 2,4-diaminotolueno mediante la prueba de micronúcleos de rata y el ensayo UDS de hígado de rata". Carcinogénesis . 12 (12): 2233–2237. doi :10.1093/carcin/12.12.2233. ISSN  0143-3334.
  10. ^ Bermúdez, Edilberto; Tillery, Débora; Butterworth, Byron E. (enero de 1979). "El efecto del 2,4-diaminotolueno y los isómeros del dinitrotolueno sobre la síntesis de ADN no programada en hepatocitos primarios de rata". Mutagénesis ambiental . 1 (4): 391–398. doi :10.1002/em.2860010412. ISSN  0192-2521.
  11. ^ Femina Carolin, C.; Senthil Kumar, P.; Janet Joshiba, G.; Ramamurthy, Racchana; Varjani, Sunita J. (julio de 2020). "Biorremediación de 2,4-diaminotolueno en solución acuosa mejorada mediante la producción de biosurfactantes lipopéptidos a partir de cepas bacterianas". Revista de Ingeniería Ambiental . 146 (7). doi :10.1061/(ASCE)EE.1943-7870.0001740. ISSN  0733-9372.
  12. ^ Séverin, Isabelle; Jondeau, Adelina; Dahbi, Laurence; Chagnon, Marie-Christine (15 de septiembre de 2005). "Daño al ADN inducido por 2,4-diaminotolueno (2,4-DAT), reparación del ADN y formación de micronúcleos en la línea celular de hepatoma humano HepG2". Toxicología . 213 (1): 138-146. doi :10.1016/j.tox.2005.05.021. ISSN  0300-483X.