El 2,4-dinitrotolueno ( DNT ) o dinitro es un compuesto orgánico con la fórmula C7H6N2O4 . Este sólido cristalino de color amarillo pálido es bien conocido como precursor del trinitrotolueno ( TNT ) , pero se produce principalmente como precursor del diisocianato de tolueno .
El dinitrotolueno puede tener seis isómeros posicionales , siendo el más común el 2,4-dinitrotolueno. La nitración del tolueno da lugar, en orden, al mononitrotolueno , al DNT y, finalmente, al TNT. El 2,4-DNT es el principal producto de la dinitración, siendo el otro producto principal, aproximadamente el 30%, el 1,3-DN2-T. La nitración del 4-nitrotolueno da lugar al 2,4-DNT. [5]
La mayor parte del DNT se utiliza en la producción de diisocianato de tolueno , que se utiliza para producir espumas flexibles de poliuretano . El DNT se hidrogena para producir 2,4-toluendiamina , que a su vez se fosgena para dar diisocianato de tolueno . De esta manera, se producen alrededor de 1.400 millones de kilogramos al año, a partir de los años 1999-2000. [6] Otros usos incluyen la industria de los explosivos. No se utiliza por sí mismo como explosivo, pero parte de la producción se convierte en TNT.
El dinitrotolueno se utiliza con frecuencia como plastificante , revestimiento disuasorio y modificador de la velocidad de combustión en propulsores (por ejemplo, pólvoras sin humo ). Como es cancerígeno [3] y tóxico, las formulaciones modernas tienden a evitar su uso. En esta aplicación, a menudo se utiliza junto con ftalato de dibutilo . [ cita requerida ]
Los dinitrotoluenos son altamente tóxicos con un valor límite umbral (TLV) de 1,5 mg/m 3 . [7] Convierte la hemoglobina en metahemoglobina .
El 2,4-dinitrotolueno también está incluido en la lista de residuos peligrosos de conformidad con el Título 40 del Código de Reglamentos Federales (CFR) 261.24. Su número de residuo peligroso de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) es D030. La concentración máxima que puede contenerse para que no presente características tóxicas es de 0,13 mg/L.
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