Compuesto químico
El 2,3-dimetilpentano es un compuesto orgánico de carbono e hidrógeno con fórmula C
7yo
16, más precisamente CH
3– CH(CH
3) – CH(CH
3) – CH
2– CH
3: una molécula de pentano con grupos metilo – CH
3reemplazando átomos de hidrógeno en los átomos de carbono 2 y 3. Es un alcano ("parafina" en la nomenclatura antigua), un hidrocarburo completamente saturado ; específicamente, uno de los isómeros del heptano .
Al igual que los alcanos típicos, es un compuesto incoloro e inflamable; en condiciones ambientales comunes, es un líquido móvil, menos denso que el agua. [1]
El 2,3-dimetilpentano es notable por ser uno de los dos alcanos más simples con isomería óptica (enantiomérica) . El centro óptico es el carbono medio de la cadena principal del pentano, que está conectado a un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo – C
2yo
5, y un grupo isopropilo – CH(CH
3)
2Los dos enantiómeros se denominan (3 R )-2,3-dimetilpentano y (3 S )-2,3-dimetilpentano . (El otro alcano quiral más simple es su isómero estructural 3-metilhexano ).
Propiedades
La mayoría de las propiedades enumeradas en la literatura se refieren al compuesto racémico (una mezcla equimolar de los dos isómeros ópticos ).
El punto de ebullición de 89,7 °C es 0,3 °C más alto que el valor de 89,4 °C predicho por la fórmula de Wiener , basada en la estructura de la molécula y el punto de ebullición del n -heptano . [2] [3]
La velocidad del sonido a 3 MHz es 1149,5 m/s a 20 °C y 889,5 m/s a 80 °C. [7] [8] [9]
La mezcla racémica tiene una temperatura de transición vítrea de aproximadamente 123 K (−150 °C), pero, según se informa, no cristaliza, un hecho que se ha afirmado que es una característica de los alcanos ópticamente activos de alta pureza. [4] [6] [10]
Preparación
El 2,3-dimetilpentano está prácticamente ausente en el combustible sintético producido a partir de hidrógeno y monóxido de carbono mediante el proceso Fischer-Tropsch . [11]
El compuesto puro se puede preparar haciendo reaccionar el reactivo de Grignard con bromuro de sec-butilmagnesio C
4yo
9– MgBr con acetona para formar 2,3-dimetil-2-pentanol, luego deshidratando este alcohol para formar 2,3-dimetil-2-penteno e hidrogenando este producto. [4]
El isómero está presente en aproximadamente un 2,4% en peso en la mezcla de hidrocarburos obtenida por condensación de metanol a 200 °C con un catalizador de yoduro de zinc (el componente principal de la mezcla es el isómero 2,2,3-trimetilbutano , obtenido con un rendimiento de casi el 50%). [12]
Véase también
Referencias
- ^ abc Alfonso S. Pensado, María JP Comuñas, Luis Lugo y Josefa Fernández (2005): "Viscosidades dinámicas experimentales de 2,3-dimetilpentano hasta 60 MPa y de (303,15 a 353,15) K utilizando un viscosímetro de bola rodante". Journal of Chemical & Engineering Data , volumen 50, número 3, páginas 849–855. doi :10.1021/je049662k
- ^ ab Pentano, 2,3-dimetil-. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
- ^ de Harry Wiener (1947): "Determinación estructural de los puntos de ebullición de la parafina". Journal of the American Chemical Society , volumen 69, número 1, páginas 17-20. doi :10.1021/ja01193a005
- ^ abc Graham Edgar, George Calingaert y RE Marker (1929): La preparación y propiedades de los heptanos isoméricos. Parte I. Preparación". Journal of the American Chemical Society , volumen 51, número 5, páginas 1483–1491. doi :10.1021/ja01380a027. Densidad 0,6952, índice de refracción 1,39201 a 20 °C.
- ^ abc Sigma Aldrich: entrada en el catálogo de 2,3-dimetilpentano. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
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- ^ F. Plantier y JL Daridon (2005): "Velocidad del sonido del 2-metilpentano, 2,3-dimetilpentano y 2,2,4-trimetilpentano desde (293,15 a 373,15) K y hasta 150 MPa". Journal of Chemical & Engineering Data , volumen 50, número 6, páginas 2077–2081. doi :10.1021/je0502849. Nota: los valores de densidad de 0,6943 g/mL a 20 °C y 0,6377 a 80 °C difieren significativamente de los de Pensado et al. También proporciona datos a 100 kPA hasta 100 °C, que está por encima del punto de ebullición.
- ^ Egbert B. Freyer, JC Hubbard y Donald H. Andrews (1929): "Estudios sónicos de las propiedades físicas de los líquidos. I. El interferómetro sónico. La velocidad del sonido en algunos líquidos orgánicos y sus compresibilidades". Journal of the American Chemical Society , volumen 51, número 3, páginas 759–770. doi :10.1021/ja01378a014 Nota: indica la velocidad del sonido de ~400 Hz como 1148,5 a 20 °C y 1039 m/s a 45 °C, y la densidad 0,6942 g/mL a 20 °C.
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- ^ John M. Smith, John M. Simmie, Henry J. Curran (2005): "Autoignición de heptanos; experimentos y modelado". International Journal of Chemical Kinetics , volumen 37, número 12, páginas 728-736. doi :10.1002/kin.20120
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