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2,2,4,4-Tetrametilciclobutanodiona

La 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiona es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 4C4O2 . El compuesto es una dicetona de ciclobutano, que posee cuatro grupos metilo . Es un sólido blanco que se utiliza como precursor de diversos productos industriales.

Síntesis y reacciones

La 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiona es el dímero de cabeza a cola de la dimetilcetena . Surge espontáneamente cuando se produce dimetilcetena por deshidrohalogenación de cloruro de isobutirilo con trietilamina. [1]

En presencia de tricloruro de aluminio , la 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiona se isomeriza al dímero de lactona dimetilcetena (4-isopropilideno-3,3-dimetil-2-oxetanona). [2] El dímero de dimetilcetena es un precursor de varios dímeros de alquilcetena , que se utilizan en la fabricación de papel.

Isomerisierung von Tetramethyl-1,3-cyclobutandion zum Dimethylketendimer Isomerización de tetrametil-1,3-ciclobutandiona a dimetilceteno dímero
Isomerisierung von Tetramethyl-1,3-cyclobutandion zum Dimethylketendimer Isomerización de tetrametil-1,3-ciclobutandiona a dimetilceteno dímero

La hidrogenación de 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiona produce 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiol , que es de interés en la química de polímeros.

Referencias

  1. ^ R. Huisgen, P. Otto (1968), "El mecanismo de dimerización de la dimetilcetena", J. Am. Chem. Soc. , vol. 90, núm. 19, págs. 5342–5343, doi :10.1021/ja01021a090
  2. ^ RH Hasek; RD Clark; GL Mayberry (1968). "Dímero de β-lactona de dimetilcetena". Síntesis orgánicas . 48 : 72. doi :10.15227/orgsyn.048.0072.