Conferencia Oeste 
Conferencia Este
La temporada 1999 de la Major League Soccer fue la cuarta temporada de la Major League Soccer . También fue la 87.ª temporada de fútbol sancionado por la FIFA en los Estados Unidos y la 21.ª con una liga nacional de primera división. Esta fue la última temporada en la que se utilizó la regla de la tanda de penales desde la línea de 35 yardas para resolver los partidos empatados, y la del cronómetro de cuenta regresiva, y la Copa MLS de 1999 adoptó a partir de entonces el reloj corrido estándar de la IFAB.
El Columbus Crew se mudó al primer estadio específicamente dedicado al fútbol cuando se inauguró el Columbus Crew Stadium el 15 de mayo de 1999.
La temporada regular comenzó el 20 de marzo y concluyó el 10 de octubre. Los playoffs de la Copa MLS 1999 comenzaron el 16 de octubre y concluyeron con la Copa MLS 1999 el 21 de noviembre. DC United ganó su segundo doblete al ganar el Supporters' Shield y derrotar a Los Angeles Galaxy en la Copa MLS.
La temporada comenzó el 20 de marzo y concluyó con la Copa MLS el 21 de noviembre. Los 12 equipos se dividieron equitativamente en dos conferencias. Cada equipo jugó 32 partidos, que se dividieron equitativamente entre partidos de local y de visitante. Cada equipo jugó contra todos los demás equipos de su conferencia cuatro veces, para un total de 20 partidos. El calendario restante consistió en dos partidos contra cada equipo de la conferencia opuesta.
Los cuatro mejores equipos de cada conferencia clasificaron a los Playoffs de la Copa MLS . Las semifinales y finales de la conferencia se jugaron como una serie al mejor de tres, y los ganadores avanzaron a la Copa MLS . En todas las rondas, los empates se desempataron mediante tanda de penales si era necesario. La regla de los goles de visitante no se utilizó en ninguna ronda.
El equipo con más puntos en la temporada regular ganó el MLS Supporters' Shield . El ganador de la MLS Cup y el subcampeón clasificaron a la Copa de Campeones de la CONCACAF .
Conferencia Este
Conferencia Oeste
