La Segunda División de Chipre 1999-2000 fue la 45.ª temporada de la segunda división de fútbol de Chipre . Digenis ganó su segundo título.
Catorce equipos participaron en la Segunda División chipriota 1999-2000. Todos los equipos jugaron entre sí dos veces, una en su casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los tres primeros equipos ascendieron a la Primera División chipriota 2000-01 y los tres últimos equipos descendieron a la Tercera División chipriota 2000-01 . Sin embargo, en verano, después del final del campeonato, Evagoras Paphos se fusionó con APOP Paphos para formar AEP Paphos (AEP tomó el lugar de APOP en la Primera División chipriota 2000-01 ). Debido a esto, se jugaron partidos de playoffs entre los tres últimos equipos de la Segunda División chipriota 1999-2000 y el cuarto equipo de la Tercera División chipriota 1999-2000 ( ASIL Lysi ), por el lugar extra en la Segunda División chipriota 2000-01 .
Equipos ascendidos a la Primera División de Chipre 1999-2000
Equipos descendidos de la Primera División de Chipre 1998-99
Equipos ascendidos de la Tercera División de Chipre en 1998-99
Equipos descendidos a la Tercera División de Chipre 1999-2000