El Torneo de Hockey sobre Hielo Masculino de la División III de la NCAA de 1999 fue la culminación de la temporada 1998-99 , el decimosexto torneo de este tipo en la historia de la NCAA . Concluyó con la victoria de Middlebury sobre Wisconsin-Superior en el partido por el campeonato por 5-0. Todos los enfrentamientos de cuartos de final se llevaron a cabo en las sedes de los equipos locales, mientras que todos los partidos posteriores se jugaron en Norwich, Vermont .
El campeonato marcó el quinto consecutivo para Middlebury.
Los siguientes equipos se clasificaron para el torneo. No hubo ofertas automáticas, sin embargo, los campeones del torneo de conferencia recibieron una consideración preferencial. No se utilizó una clasificación formal, mientras que los partidos de cuartos de final se organizaron de manera que los equipos visitantes tuvieran las distancias de viaje más cortas posibles.
El torneo contó con tres rondas de juego. En los cuartos de final, los equipos jugaron una serie de dos juegos donde el primer equipo en llegar a 3 puntos fue declarado ganador (2 puntos por ganar un juego, 1 punto cada uno por empatar). Si ambos equipos terminaron con 2 puntos después de los primeros dos juegos, se utilizó un minijuego de 20 minutos para determinar un ganador. Las puntuaciones del minijuego están en cursiva . Comenzando con las semifinales, todos los juegos se convirtieron en eliminatorias de un solo juego . Los equipos ganadores en las semifinales avanzaron al Juego del Campeonato Nacional y los perdedores jugaron un juego por el Tercer Lugar. Los equipos fueron sembrados de acuerdo con la proximidad geográfica en los cuartos de final para que el equipo visitante tuviera que viajar la distancia más corta posible.
Nota: * indica períodos de tiempo extra.
Nota: Minijuegos en cursiva.