La Segunda División de Chipre 1998-99 fue la 44.ª temporada de la segunda división de fútbol de Chipre . Anagennisi Deryneia ganó su primer título.
En la Segunda División de Chipre 1998-99 participaron catorce equipos. Todos los equipos se enfrentaron entre sí dos veces, una en casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los tres primeros equipos ascendieron a la Primera División de Chipre 1999-2000 y los tres últimos descendieron a la Tercera División de Chipre 1999-2000 .
Equipos ascendidos a la Primera División de Chipre 1998-99
Equipos descendidos de la Primera División de Chipre 1997-98
Equipos ascendidos de la Tercera División de Chipre en 1997-98
Equipos descendidos a la Tercera División de Chipre 1998-99