La Copa de Chipre 1995-96 fue la 54ª edición de la Copa de Chipre . Un total de 50 clubes participaron en la competición. Comenzó el 11 de noviembre de 1995 con la ronda preliminar y concluyó el 29 de mayo de 1996 con la final que se celebró en el estadio Tsirion . El APOEL ganó su decimoquinto trofeo de la Copa de Chipre tras vencer al AEK por 2-0 en la final tras la prórroga .
En la Copa de Chipre 1995-96 participaron todos los equipos de la Primera División chipriota , la Segunda División chipriota , la Tercera División chipriota y 8 de los 15 equipos de la Cuarta División chipriota .
La competición constaba de seis rondas eliminatorias. En la ronda preliminar y en la primera ronda cada eliminatoria se jugó a partido único y se llevó a cabo en casa de uno de los dos equipos, según los resultados del sorteo. Cada ganador del empate se clasificaba para la siguiente ronda. Si un partido terminaba empatado, seguía la prórroga. Si se empataba la prórroga, se repetía el partido en el campo del equipo que estuvo fuera en el primer partido. Si la revancha también se empataba, entonces seguía la prórroga y si el partido permanecía empatado después de la prórroga, el ganador se decidía mediante la tanda de penaltis .
Las siguientes tres rondas se jugaron en formato de ida y vuelta, cada equipo jugó un partido de local y otro de visitante contra su oponente. El equipo que anotó más goles en total se clasificaba para la siguiente ronda. Si los dos equipos marcaban el mismo número de goles en total, entonces el equipo que marcaba más goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda.
Si ambos equipos marcaban el mismo número de goles en casa y fuera, se procedía a la prórroga tras el final del partido de vuelta. Si durante los treinta minutos adicionales ambos equipos lograron marcar, pero anotaron el mismo número de goles, entonces el equipo que anotó los goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda (es decir, el equipo que jugaba fuera). Si no se marcaban goles durante la prórroga, el equipo clasificado se determinaba mediante la tanda de penaltis .
El ganador de la copa consiguió un lugar en la Recopa de la UEFA 1996-97 .
Los 14 clubes de la Segunda División chipriota , los 14 clubes de la Tercera División chipriota y los 8 clubes de la Cuarta División chipriota (los ocho primeros de la clasificación de la liga el día del sorteo) participaron en la ronda preliminar.
Los 14 clubes de la Primera División chipriota avanzaron directamente a la primera ronda y se enfrentaron a los ganadores de las eliminatorias de la ronda preliminar: