La Copa de la Liga de Fútbol 1989-90 (conocida como Littlewoods Challenge Cup por razones de patrocinio) fue la 30.ª temporada de la Copa de la Liga de Fútbol , una competición eliminatoria para los 92 mejores clubes de fútbol de Inglaterra.
La competición comenzó el 21 de agosto de 1989 y finalizó con la final el 29 de abril de 1990 en el Old Wembley Stadium . La copa fue ganada por el Nottingham Forest , que venció en la final al Oldham Athletic , que recuperó el trofeo tras haberlo ganado la temporada anterior. Esta fue la segunda vez que el Nottingham Forest ganaba el trofeo en temporadas consecutivas, tras haberlo ganado anteriormente en 1978 y 1979.
En la primera ronda participaron un total de 56 equipos, de los que participaron todos los equipos de Tercera y Cuarta División , y ocho de los clubes de Segunda División también participaron en esta ronda. Los ocho clubes eran los tres equipos ascendidos de Tercera División y los cinco equipos que terminaron entre los puestos 17.º y 21.º de Segunda División en la temporada 1988-89 . Cada eliminatoria se jugó a dos partidos.
En la segunda ronda participaron 64 equipos, incluidos los 28 ganadores de la primera. En esta ronda participaron los restantes clubes de la Segunda División y los 20 equipos de la Primera División . Cada eliminatoria se disputó a doble partido.
En la tercera ronda participaron 32 equipos, todos ellos ganadores de la segunda. A diferencia de las dos rondas anteriores, esta se jugó a un partido de ida. Frank Bunn marcó un nuevo récord en la Copa de la Liga con seis goles en la victoria del Oldham por 7-0 sobre el Scarborough .
En la cuarta ronda participaron 16 equipos, todos ellos ganadores de la tercera ronda. Una vez más, esta ronda se jugó a un solo partido.
Los ocho ganadores de la cuarta ronda disputaron la quinta ronda, que nuevamente se disputó a un solo partido.
Al igual que en las dos primeras rondas, las semifinales se jugaron a doble partido. El vigente campeón, el Nottingham Forest, derrotó por un estrecho margen al Coventry City, mientras que el West Ham United cayó en semifinales por segundo año consecutivo, esta vez a manos del Oldham Athletic por un global de 6-3. La victoria por 6-0 del Oldham en el partido de ida selló prácticamente su primera aparición en una gran final y en Wembley, fue un récord para una semifinal de la Copa de la Liga hasta que el Manchester City derrotó al Burton Albion por 9-0 en el partido de ida de la eliminatoria de semifinales en 2019. Cinco años antes, en 2014, el City había igualado el récord del Oldham, nuevamente a expensas del West Ham, con una victoria por 6-0 en la ida de semifinales, y en esa ocasión la victoria por 3-0 del City en el partido de vuelta en Upton Park había establecido un récord de victoria global (9-0) que el propio City superó en 2019 con una victoria por 1-0 en el partido de vuelta en Burton para una victoria global de 10-0 en la semifinal.
Nottingham Forest ganó 2-1 en el global.
Oldham Athletic ganó 6-3 en el global.