La FA Cup 1898-99 fue la 28.ª temporada de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup (más conocida como FA Cup ). La copa fue ganada por el Sheffield United , que derrotó al Derby County por 4-1 en la final de la competición, que se disputó en el Crystal Palace de Londres .
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde esa misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se celebrarían más partidos de repetición en sedes neutrales hasta que se determinara un ganador. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
El formato de la FA Cup para la temporada tuvo una ronda preliminar, cinco rondas clasificatorias, tres rondas propiamente dichas, y las semifinales y la final.
Esta temporada se produjo una mayor expansión de la Primera y Segunda División de la Football League a 18 equipos cada una. Una vez más, la primera ronda de la FA Cup contó con dieciséis eliminatorias entre 32 equipos, y los 18 equipos de la Primera División pasaron directamente a esta ronda, junto con Newton Heath , Woolwich Arsenal y Manchester City de la Segunda División . En reconocimiento a la creciente fuerza de la Southern League , los campeones de la temporada anterior de esa competición, Southampton, obtuvieron la entrada automática final a esta etapa.
La mayoría de los otros clubes de la Football League entraron en la tercera ronda de clasificación, con las excepciones de Barnsley , que comenzó en la segunda ronda de clasificación, y Burton Swifts , Blackpool y Loughborough, que fueron colocados en la primera ronda de clasificación. De esos equipos, solo Grimsby Town , Small Heath y Glossop North End avanzaron a la FA Cup junto con los equipos no pertenecientes a la liga Jarrow , South Shore , Heanor Town , Kettering , Bristol City , New Brompton y Tottenham Hotspur . Jarrow, Bristol City y New Brompton participaron en la primera ronda por primera vez, pero, en un reflejo adicional de la creciente estatura de la Southern League, Southampton y Tottenham Hotspur fueron los únicos clubes no pertenecientes a la liga que avanzaron más allá de esta etapa.
Los partidos se jugaron el sábado 28 de enero de 1899. Cuatro partidos terminaron empatados y las repeticiones se jugaron en el siguiente encuentro de mitad de semana.
Los ocho partidos de la segunda ronda se programaron para el sábado 11 de febrero de 1899, aunque solo se jugaron tres partidos en esa fecha. Los otros cinco partidos se jugaron el sábado siguiente. Hubo tres desempates, que se jugaron en el siguiente encuentro de mitad de semana.
Los cuatro partidos de la tercera ronda estaban programados para el sábado 25 de febrero de 1899. No hubo repeticiones.
Los dos partidos de semifinales se jugaron el sábado 18 de marzo de 1899. El partido Sheffield United-Liverpool se jugó de nuevo el jueves siguiente. El partido se volvió a jugar una semana después, cuando el Sheffield consiguió una victoria por 1-0. Luego se enfrentaron al Derby County en la final en el Crystal Palace .
La final se disputó el sábado 15 de abril de 1899 en el Crystal Palace . Casi 74.000 aficionados asistieron al partido, un récord de asistencia en aquella época. John Boag abrió el marcador para el Derby County a los 12 minutos. La ventaja del Derby se mantuvo hasta la mitad de la segunda parte, hasta que el Sheffield contraatacó con tres goles en diez minutos de Walter Bennett , Billy Beer y John Almond . Fred Priest marcó el cuarto y último gol en el minuto 89, para coronar una buena victoria para el equipo de Yorkshire .
