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17α-Etinil-3β-androstanodiol

El 17α-etinil-3β-androstanodiol (código de desarrollo HE-3539 ; también conocido como 17α-etinil-5α-androstano-3β,17β-diol ) es un estrógeno sintético y un derivado 17α-sustituido del 3β-androstanodiol que nunca se comercializó. [1] [2]

El 17α-etinil-3β-androstanodiol muestra una alta afinidad por los receptores de estrógeno in vitro ( IC 50).Concentración inhibitoria máxima a la mitadvalores de 16 nM para ERα y 126 nM para ERβ en relación con los valores de 8 nM en ERα y 7 nM en ERβ para el estradiol ), y activa los receptores de estrógeno in vitro ( EC 50Concentración efectiva máxima a la mitadvalor de 0,9 nM en relación con 0,002 nM para el estradiol). [2] También tiene una afinidad débil por el receptor de andrógenos in vitro (CI 50 = 277 nM en relación con 15 nM para la dihidrotestosterona ), pero no parece activar el receptor. [2] El 17α-etinil-3β-androstanodiol puede producir 17α-etinil-3α-androstanodiol y 5α-dihidroetisterona (5α-dihidro-17α-etiniltestosterona) como metabolitos activos in vivo . [2] De acuerdo con su actividad estrogénica in vitro , el 17α-etinil-3β-androstanodiol produce efectos estrogénicos como uterotrofia y atrofia testicular en animales. [1]

Se han desarrollado y estudiado ésteres de 17α-etinil-3β-androstanodiol. [3]

El 17α-etinil-3β-androstanodiol es un isómero posicional del 17α-etinil-3α-androstanodiol y es un metabolito de este compuesto in vivo a través de la inversión metabólica de la posición del grupo hidroxilo C3 . [2] Puede estar involucrado en la actividad biológica del 17α-etinil-3α-androstanodiol. [2]

Los análogos de 17α-etinil-3β-androstanodiol incluyen 17α-etinil-3α-androstanodiol , etinilandrostenediol (17α-etinil-5-androstenediol), etandrostato (17α-etinil-5-androstenediol 3β-ciclohexanopropionato), etinilestradiol (17α-etinilestradiol), etisterona (17α-etiniltestosterona) y 5α-dihidroetisterona (17α-etinildihidrotestosterona).

Referencias

  1. ^ ab Beyler AL, Clinton RO (junio de 1956). "Actividades de estimulación del crecimiento uterino y supresión del crecimiento testicular del 17alfa-etinilandrostano-3beta, 17beta-diol, su análogo delta 5 y derivados". Actas de la Sociedad de Biología y Medicina Experimental . 92 (2): 404–408. doi :10.3181/00379727-92-22493. PMID  13350363. S2CID  87469965.
  2. ^ abcdef Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, et al. (febrero de 2012). "Farmacología, farmacocinética y metabolismo no clínicos y clínicos del 17α-alquinil 3α, 17β-androstanodiol". Investigational New Drugs . 30 (1): 59–78. doi :10.1007/s10637-010-9517-0. PMID  20814732. S2CID  24785562.
  3. ^ Clinton R, Neumann H, Laskowski S, Christiansen R (1957). "Notas - Ésteres de 17α-etinilestrano-3β,17β-diol y 17α-etinilestrano-5-eno-3β,17β-diol". Revista de química orgánica . 22 (4): 473–475. doi :10.1021/jo01355a627. ISSN  0022-3263.