El 2,4-dinitroclorobenceno ( DNCB ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (O2N ) 2C6H3Cl . Es un sólido amarillo soluble en solventes orgánicos . Es un intermediario importante para la producción industrial de otros compuestos. [ 2 ]
El DNCB se produce comercialmente mediante la nitración de p -nitroclorobenceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico . Otros métodos que producen el compuesto de forma menos eficiente incluyen la cloración de dinitrobenceno , la nitración de o-nitroclorobenceno y la dinitración de clorobenceno . [3]
En virtud de los dos grupos nitro , el cloruro es susceptible a la sustitución nucleofílica . De esta manera, el compuesto es un precursor de muchos otros compuestos. [4] [5] [6]
El DNCB se utiliza como sustrato en los ensayos de actividad enzimática de la GST. [7] La molécula se conjuga con una única molécula de glutatión reducido que luego se absorbe a 340 nm. La afinidad del CDNB por cada clase de GST varía, por lo que no es una buena medida de la actividad para algunas formas (por ejemplo, GSTT y GSTZ). [ cita requerida ]
El DNCB se puede utilizar para tratar las verrugas con una tasa de curación efectiva del 80 %. [8] El DNCB induce una respuesta inmunitaria alérgica hacia el virus que causa las verrugas. [8]
El DNCB induce una reacción de hipersensibilidad de tipo IV en casi todas las personas expuestas a él, por lo que se utiliza en medicina para evaluar la actividad de las células T en los pacientes. Se trata de una prueba diagnóstica útil para pacientes inmunodeprimidos. También se puede utilizar para tratar las verrugas . [9]
El DNCB puede causar dermatitis de contacto . [10]