El 1-bromopropano ( bromuro de n -propilo o nPB ) es un compuesto organobromo con la fórmula química CH 3 CH 2 CH 2 Br. Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente. Tiene un olor característico a hidrocarburos. Sus aplicaciones industriales aumentaron dramáticamente en el siglo XXI debido a la eliminación gradual de los clorofluorocarbonos y cloroalcanos como el 1,1,1 - tricloroetano en virtud del Protocolo de Montreal .
Las rutas industriales hacia el 1-bromopropano implican adiciones de radicales libres a los alquenos correspondientes. De esta forma se obtiene el producto anti-Markovnikov . [2]
Una síntesis de laboratorio implica tratar el propanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico :
Las rutas sintéticas alternativas incluyen el tratamiento de propanol con tribromuro de fósforo [3] o mediante una reacción de Hunsdiecker con ácido butírico . [4]
Como muchos otros halocarbonos líquidos, el 1-bromopropano se utiliza como disolvente líquido o gaseoso . Es un disolvente para adhesivos en colas en aerosol que unen cojines de espuma. [5] Es un solvente en la producción de asfalto , en la industria de la aviación para mantenimiento y en la producción de fibras sintéticas. [6] Es un disolvente para desengrasar plásticos, ópticas y superficies metálicas, para eliminar residuos de soldadura de placas de circuitos electrónicos. [7] Es un disolvente agresivo con un valor de Kauri-butanol de 129 que es similar al 1,1,1-tricloroetano [8]
Su uso cada vez mayor en el siglo XXI se debió a la necesidad de un sustituto de los clorofluorocarbonos y el percloroetileno (tetracloroetileno) como disolvente de limpieza en seco , [9] sin embargo, su uso en la limpieza en seco ha ido disminuyendo constantemente y para 2020, su uso para la limpieza en seco es casi obsoleto. [10]
En la UE, el 1-bromopropano ha sido clasificado como tóxico para la reproducción según el Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Productos Químicos , lo que lo convierte en una "sustancia extremadamente preocupante". [11]
A partir del 5 de enero de 2022, el 1-bromopropano se agregó a la lista de contaminantes peligrosos del aire (HAP) de la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos. [12]
Desde 2007, ha sido aprobado para su uso bajo la Política de Nuevas Alternativas Significativas (SNAP) de la EPA de EE. UU. como reemplazo adecuado de los químicos que agotan la capa de ozono. [13] La EPA de EE.UU. anunció que, basándose en un plan de trabajo desarrollado en virtud de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 , en 2013 comenzará una evaluación completa del riesgo del 1-bromopropano. [14]
La División de Salud y Seguridad Ocupacional del Departamento de Trabajo de Carolina del Norte emitió una Alerta de Peligro en junio de 2014, ya que "no está regulada para proteger a los trabajadores, los consumidores o el medio ambiente". [15]
En 2003, la Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) estableció el valor límite promedio ponderado en el tiempo para una exposición de 8 horas en 10 partes por millón (ppm). En 2014, la ACGIH adoptó un valor límite inferior de 0,1 ppm como promedio ponderado en el tiempo de 8 horas. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de California estableció el límite de exposición permisible en 5 ppm en 2010. Aunque los síntomas de sobreexposición pueden comenzar dentro de los 2 días posteriores a la exposición, generalmente la exposición a largo plazo es más dañina. [7]
En 2008, los CDC de EE. UU. recomendaron que el uso de 1-bromopropano como reemplazo del percloroetileno puede requerir ajustes y modificaciones del equipo, mejor ventilación y uso de equipo de protección personal . [9]
En 2013, un panel de revisión por pares convocado por el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. recomendó por unanimidad que el 1-bromopropano se clasificara como carcinógeno humano razonablemente previsto . [dieciséis]
La exposición ocupacional prolongada al 1-bromopropano en concentraciones más altas que las recomendadas ha resultado en lesiones importantes a los trabajadores en los Estados Unidos. [17] Su uso como disolvente en pegamentos en aerosol utilizados para pegar cojines de espuma ha sido especialmente controvertido. [5] Los síntomas informados de sobreexposición afectan el sistema nervioso e incluyen confusión, dificultad para hablar , mareos, parestesias y dificultad para caminar , fatiga y dolores de cabeza inusuales, desarrollo de artralgias , alteraciones visuales (dificultad para concentrarse) y espasmos musculares. Los síntomas pueden persistir durante un año. [9] Otros síntomas incluyen irritación de las membranas mucosas , ojos , tracto respiratorio superior y piel, así como pérdida transitoria del conocimiento. [7] La pérdida de sensibilidad en los pies, un ejemplo de parestesia, es llamada coloquialmente "pie muerto" por los trabajadores que la padecen. [5] De todo el país "más de 140 trabajadores de cojines en todo el país, en su mayoría de plantas en Utah, Mississippi y Carolina del Norte, [...] que habían estado expuestos a niveles peligrosos del químico, muchos de ellos enfermaron y [son] incapaces de caminar". [5] El NY Times cubrió la exposición prolongada de un trabajador que resultó en daño neurológico. [5] El muestreo de aire para determinar el nivel de 1-bromopropano y el monitoreo de metabolitos en la orina de los trabajadores son efectivos para medir la exposición de los trabajadores. [7]
La exposición ocupacional al 1-bromopropano generalmente ocurre a través de la respiración o el contacto con la piel; se absorbe fácilmente en la sangre a través de la piel. Reemplazar el 1-bromopropano con adhesivos a base de agua o acetona es la opción preferida de NIOSH para controlar la exposición ocupacional, pero otras opciones incluyen controles de ingeniería como aislamiento y ventilación, controles administrativos y PPE que incluye protección respiratoria y cutánea. [7] El 1-bromopropano puede penetrar la mayoría de los guantes, pero no los hechos de alcohol polivinílico o laminados. [6]
Los estudios en animales del 1-bromopropano han demostrado que es carcinógeno en esos modelos. [7] Los roedores expuestos al 1-bromopropano desarrollaron cáncer de pulmón , colon y piel en tasas más altas. [6]
Aunque el 1-bromopropano se produce de forma natural, [ cita necesaria ] es una de las sustancias de vida muy corta que agota el ozono. Debido a que el 1-bromopropano tiene una vida tan corta, su potencial de agotamiento de la capa de ozono (ODP) depende de la latitud donde se libera. [18] [19] Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , el PAO es 0,013-0,018 en latitudes estadounidenses y 0,071-0,100 en latitudes tropicales. [18]
Esta regla final enumera el bromuro de n-propilo (nPB) como un sustituto aceptable cuando se usa como solvente en equipos industriales para limpieza de metales, limpieza de productos electrónicos o limpieza de precisión. La limpieza general de metales, precisión y electrónica incluye la limpieza con equipos de limpieza industrial, como desengrasantes de vapor, sistemas de limpieza en línea o equipos automatizados utilizados para la limpieza por debajo del punto de ebullición.