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1-Bromo-4-yodobenceno

El 1-bromo-4-yodobenceno es un haluro de arilo mixto ( bromuro de arilo y yoduro de arilo ) con la fórmula BrC 6 H 4 I. [2]

Preparación

En una ruta de laboratorio para obtener 1-bromo-4-yodobenceno, la 4-bromoanilina se trata con ácido sulfúrico concentrado y nitrito de sodio para formar la sal de diazonio , que luego se trata con yoduro de potasio para formar 1-bromo-4-yodobenceno. [3]

Reacciones

Dado que los yoduros de arilo son más reactivos que los bromuros de arilo en el acoplamiento de Sonogashira , [4] el extremo de yodo del 1-bromo-4-yodobenceno se puede acoplar selectivamente a un acetileno terminal mientras se deja el extremo de bromo sin reaccionar, realizando la reacción a temperatura ambiente. Por ejemplo, dos equivalentes de 1-bromo-4-yodobenceno se pueden acoplar a trimetilsililacetileno en un acoplamiento de Sonogashira simétrico a temperatura ambiente (con TMSA desprotegido a acetileno in situ ) para formar bis(4-bromofenil)acetileno. [5]

Acoplamiento simétrico de Sonogashira de 1-bromo-4-yodobenceno con trimetilsililacetileno con desprotección de TMSA in situ.

Véase también

Referencias

  1. ^ "1-Bromo-4-yodobenceno". ChemSpider . Consultado el 21 de octubre de 2023 .
  2. ^ PubChem. "1-Bromo-4-yodobenceno". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 22 de octubre de 2023 .
  3. ^ Banerjee, M.; Shukla, R.; Rathore, R. (15 de enero de 2009). "Síntesis, propiedades ópticas y electrónicas de oligómeros solubles de poli-p-fenileno como modelos para cables moleculares". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (5): 1780–1786. doi :10.1021/ja805102d. PMID  19146375.
  4. ^ Chinchilla, R.; Nájera, C. (2007), "La reacción de Sonogashira: una metodología en auge en la química orgánica sintética", Chem. Rev. , 107 (3): 874–922, doi :10.1021/cr050992x, PMID  17305399
  5. ^ Mio, Matthew J.; Kopel, Lucas C.; Braun, Julia B.; Gadzikwa, Tendai L.; Hull, Kami L.; Brisbois, Ronald G.; Markworth, Christopher J.; Grieco, Paul A. (2002). "Síntesis en un solo recipiente de bisariletinos simétricos y asimétricos mediante una modificación de la reacción de acoplamiento de Sonogashira". Cartas orgánicas . 4 (19): 3199–3202. doi :10.1021/ol026266n. PMID  12227748.