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alqueno terminal

Hex-1-eno , una alfa-olefina típica.
Los números azules muestran la numeración IUPAC de los átomos en la cadena principal de la molécula. Los símbolos rojos muestran el etiquetado de nomenclatura común de los átomos de la cadena principal. El doble enlace de una alfa olefina se encuentra entre los átomos de carbono n.° 1 y n.° 2 (IUPAC) o α y β (comunes).

En química orgánica , los alquenos terminales ( alfa-olefinas , α-olefinas o 1-alquenos ) son una familia de compuestos orgánicos que son alquenos (también conocidos como olefinas) con una fórmula química C x H 2 x , que se distinguen por tener una doble enlace en la posición primaria, alfa (α) o 1- . [1] Esta ubicación de un doble enlace mejora la reactividad del compuesto y lo hace útil para varias aplicaciones. [2]

Clasificación

Hay dos tipos de alfa-olefinas, ramificadas y lineales (o normales). Las propiedades químicas de las alfa-olefinas ramificadas con una ramificación en el segundo (vinilideno) o en el tercer número de carbono son significativamente diferentes de las propiedades de las alfa-olefinas lineales y de aquellas con ramificaciones en el cuarto número de carbono y más allá del inicio del cadena.

Ejemplos de alfa-olefinas lineales son propeno , but-1-eno y dec-1-eno . Un ejemplo de alfa-olefina ramificada es el isobutileno .

Producción

Se emplean diversos métodos para la producción de alfa-olefinas. Una clase de métodos comienza con etileno que está dimerizado u oligomerizado. Estas conversiones se efectúan respectivamente mediante el proceso de alfabutol , que da 1-buteno, y el proceso de olefinas superiores de Shell , que da una variedad de alfa-olefinas. El primero se basa en catalizadores a base de titanio y el segundo se basa en catalizadores a base de níquel . Un enfoque completamente diferente a las alfa-olefinas, especialmente a los derivados de cadena larga, implica el craqueo de ceras : [2]

En el proceso PACOL (conversión de parafina en olefinas), los alcanos lineales se deshidrogenan sobre un catalizador a base de platino.

Aplicaciones

Las alfa-olefinas son valiosos componentes básicos de otros productos químicos industriales.

Una gran parte de los derivados de cadena media o larga se convierten en detergentes y plastificantes . Un primer paso común en la fabricación de dichos productos es la hidroformilación seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes . Las alfa-olefinas de cadena larga también se oligomerizan para dar aceites de peso molecular medio que sirven como lubricantes. La alquilación del benceno con alfa-olefinas seguida de una sulfonación del anillo da lugar a alquilbencenosulfonatos lineales (LABS), que son detergentes biodegradables. A menudo compiten con estos productos derivados del petróleo los derivados de ácidos grasos , como los alcoholes grasos y las aminas grasas . [2]

Como comonómeros se utilizan alfa-olefinas de bajo peso molecular (butenos, hexenos, etc.) , que se incorporan al polietileno . Algunos están sujetos a metátesis de olefinas como ruta para obtener propileno .

Ver también

Referencias

  1. ^ Petroquímicos en lenguaje no técnico , tercera edición, Donald L. Burdick y William L. Leffler, ISBN  978-0-87814-798-4
  2. ^ abc Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.