1-Metil-3-propil-4-(p-clorofenil)piperidina

Compuesto químico

La 1-metil-3-propil-4-( p -clorofenil)piperidina es un fármaco desarrollado por un equipo dirigido por Alan Kozikowski , que actúa como un potente inhibidor de la recaptación de dopamina , y fue desarrollado como un posible agente terapéutico para el tratamiento de la adicción a la cocaína . ^[1] Al igual que con compuestos relacionados como la nocaína , es un derivado estructuralmente simplificado de compuestos feniltropanos relacionados. ^[2] Su actividad en los transportadores de serotonina y noradrenalina no ha sido publicada, aunque la mayoría de los derivados relacionados de la 4-fenilpiperidina son relativamente selectivos para inhibir la recaptación de dopamina sobre los otros neurotransmisores monoamínicos. Si bien varios de sus isómeros son activos, el enantiómero (3 S ,4 S )- es, con mucho, el más potente. ^{[3] [4]} El isómero estructural reordenado 2-[1-(4-clorofenil)butil]piperidina también es un potente inhibidor de la recaptación de dopamina. ^[5]

2-[1-(4-clorofenil)butil]piperidina [1]

Véase también

• 4-Fluoropetidina
• Alilprodina
• JZ-IV-10
• N,O-Dimetil-4-(2-naftil)piperidina-3-carboxilato
• WY-46824

Referencias

1. US 6180648, Kozikowski AP, Araldi GL, "Análogos de la cocaína", expedido el 30 de enero de 2001, asignado a la Universidad de George Town 
2. Kozikowski AP, Araldi GL, Prakash KR, Zhang M, Johnson KM (diciembre de 1998). "Síntesis y propiedades biológicas de nuevos derivados de 2beta-alquil- y 2beta-aril-3-(fenil sustituido)tropano: efecto estereoquímico de C-3 sobre la afinidad y selectividad para los transportadores neuronales de dopamina y serotonina". Journal of Medicinal Chemistry . 41 (25): 4973–82. doi :10.1021/jm9802564. PMID  9836615.
3. Kozikowski AP, Araldi GL, Boja J, Meil ​​WM, Johnson KM, Flippen-Anderson JL, George C, Saiah E (mayo de 1998). "Química y farmacología de los análogos de la cocaína basados ​​en piperidina. Identificación de potentes inhibidores de DAT que carecen del esqueleto de tropano". Journal of Medicinal Chemistry . 41 (11): 1962–9. CiteSeerX 10.1.1.512.7158 . doi :10.1021/jm980028+. PMID  9599245. 
4. US 6440996, Kozikowski AP, Araldi GL, Tamiz AP, "Heterociclos monoméricos y diméricos, y sus usos terapéuticos", expedido el 27 de agosto de 2002, asignado a la Universidad de Georgetown 
5. Froimowitz M, Gu Y, Dakin LA, Nagafuji PM, Kelley CJ, Parrish D, Deschamps JR, Janowsky A (enero de 2007). "Análogos alquílicos de metilfenidato de inicio de acción lento y larga duración con selectividad mejorada para el transportador de dopamina". Journal of Medicinal Chemistry . 50 (2): 219–32. doi :10.1021/jm0608614. PMID  17228864.