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Éter diglicidílico de 1,4-butanodiol

El éter diglicidílico de 1,4-butanodiol ( B14DODGE ) es un compuesto químico orgánico de la familia de los éteres glicidílicos . Es un líquido alifático e incoloro. Tiene dos grupos epóxido (oxirano) por molécula. [1] Su uso principal es en la modificación de resinas epoxi, especialmente en la reducción de la viscosidad . [2]

Está registrado en REACH . [3] El nombre IUPAC es 2-[4-(oxiran-2-ilmetoxi)butoximetil]oxirano.

Síntesis

El 1,4-butanodiol y la epiclorhidrina se hacen reaccionar en presencia de un ácido de Lewis como catalizador para formar una halohidrina : cada grupo hidroxilo del diol reacciona con un epóxido en la epiclorhidrina. A este proceso le sigue un lavado con hidróxido de sodio para volver a formar los anillos de epóxido en la reacción de deshidrocloración . [4] Una de las pruebas de control de calidad implicaría medir el valor de epóxido mediante la determinación del peso equivalente de epóxido.

Usos

Un uso clave es modificar la viscosidad y las propiedades de las resinas epoxi [5] que luego pueden formularse en aplicaciones CASE: recubrimientos , [6] adhesivos , selladores , elastómeros , materiales compuestos , rellenos, masillas, yesos, arcilla de modelado y semiconductores. También tiene varias aplicaciones médicas. [7] [8] [9] La molécula también se utiliza para sintetizar otras moléculas. [10] [11] Como modificador de epoxi , se clasifica como un diluyente reactivo de epoxi . El uso del diluyente afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. [12] [13]

Toxicidad

La toxicidad es bastante conocida y comprendida y se considera un irritante grave para la piel y los ojos. También es posible que se produzca dermatitis de contacto . [14] [15] [16]

Referencias

  1. ^ PubChem. "Éter diglicidílico de 1,4-butanodiol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 2 de abril de 2022 .
  2. ^ Jagtap, Ameya Rajendra; More, Aarti (1 de agosto de 2022). "Desarrollos en diluyentes reactivos: una revisión". Boletín de polímeros . 79 (8): 5667–5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN  1436-2449. S2CID  235678040.
  3. ^ "Información sobre sustancias - ECHA". echa.europa.eu . Consultado el 2 de abril de 2022 .
  4. ^ Crivello, James V. (2006). "Diseño y síntesis de éteres de glicidilo multifuncionales que experimentan polimerización frontal". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 44 (21): 6435–6448. Bibcode :2006JPoSA..44.6435C. doi :10.1002/pola.21761. ISSN  0887-624X.
  5. ^ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), "Diluyentes y modificadores de viscosidad para resinas epoxi", Aditivos para plásticos: una referencia de la A a la Z , Serie de ciencia y tecnología de polímeros, vol. 1, Dordrecht: Springer Países Bajos, págs. 211-216, doi :10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6, consultado el 29 de marzo de 2022
  6. ^ Howarth GA "Síntesis de un sistema de revestimiento de protección contra la corrosión que cumple con la legislación basado en tecnología de uretano, oxazolidina y epoxi a base de agua" página 23 Tesis de maestría en ciencias Abril de 1997 Imperial College London
  7. ^ Ji, Gyu Yeul; Oh, Chang Hyun; Moon, Byung Gwan; Yi, Seong; Han, In Bo; Heo, Dong Hwa; Kim, Ki-Tack; Shin, Dong Ah; Kim, Keung Nyun (junio de 2015). "Eficacia y seguridad del hialuronato de sodio con éter diglicidílico de 1,4-butanodiol en comparación con la carboximetilcelulosa de sodio para prevenir la formación de adherencias después de una discectomía lumbar". Revista Coreana de Columna Vertebral . 12 (2): 41–47. doi :10.14245/kjs.2015.12.2.41. ISSN  1738-2262. PMC 4513167 . PMID  26217381. 
  8. ^ Nicoletti, A.; Fiorini, M.; Paolillo, J.; Dolcini, L.; Sandri, M.; Pressato, D. (1 de enero de 2013). "Efectos de diferentes condiciones de reticulación en las propiedades químico-físicas de un nuevo andamio compuesto de inspiración biológica estabilizado con 1,4-butanodiol diglicidil éter (BDDGE)". Revista de ciencia de materiales: materiales en medicina . 24 (1): 17–35. doi :10.1007/s10856-012-4782-4. ISSN  1573-4838. PMID  23053811. S2CID  22093094.
  9. ^ Fiorani, Andrea; Gualandi, Chiara; Panseri, Silvia; Montesi, Monica; Marcacci, Maurilio; Focarete, Maria Letizia; Bigi, Adriana (1 de octubre de 2014). "Rendimiento comparativo de nanofibras de colágeno electrohiladas a partir de diferentes solventes y estabilizadas por diferentes reticulantes". Revista de Ciencia de Materiales: Materiales en Medicina . 25 (10): 2313–2321. doi :10.1007/s10856-014-5196-2. ISSN  1573-4838. PMID  24664673. S2CID  5270837.
  10. ^ Wu, Chi; Zuo, Ju; Chu, Benjamin (febrero de 1989). "Distribución del peso molecular de un polímero epoxi ramificado: éter diglicidílico de 1,4-butanodiol con anhídrido cis-1,2-ciclohexanodicarboxílico". Macromolecules . 22 (2): 633–639. Bibcode :1989MaMol..22..633W. doi :10.1021/ma00192a021. ISSN  0024-9297.
  11. ^ Xue, Yu; Chen, Hongyue; Xu, Chao; Yu, Dinghua; Xu, Huajin; Hu, Yi (2020). "Síntesis de hidrogeles de ácido hialurónico mediante la reticulación de la mezcla de ácido hialurónico de alto peso molecular y ácido hialurónico de bajo peso molecular con éter diglicidílico de 1,4-butanodiol". RSC Advances . 10 (12): 7206–7213. Bibcode :2020RSCAd..10.7206X. doi : 10.1039/C9RA09271D . PMC 9049836 . PMID  35493875. S2CID  214083413. 
  12. ^ Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (1 de agosto de 2019). "El efecto del diluyente reactivo en las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epóxicas". Boletín de polímeros . 76 (8): 3905–3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN  1436-2449. S2CID  105389177.
  13. ^ Pastarnokienė, Liepa; Jonikaitė-Švėgždienė, Jūratė; Lapinskaitė, Neringa; Kulbokaitė, Ruta; Bočkuvienė, Alma; Kochanė, Tatjana; Makuška, Ričardas (1 de julio de 2023). "El efecto de los diluyentes reactivos sobre el curado de resinas epoxi y propiedades de los recubrimientos epoxi curados". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 20 (4): 1207–1221. doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN  1935-3804. S2CID  256749849.
  14. ^ "Éter diglicidílico de 1,4-butanodiol - Agentes peligrosos | Haz-Map". haz-map.com . Consultado el 2 de abril de 2022 .
  15. ^ Jolanki, Riitta; Estlander, Tuula; Kanerva, Lasse (febrero de 1987). "Alergia de contacto a un diluyente reactivo con epoxy: éter diglicidílico de 1,4-butanodiol". Dermatitis de contacto . 16 (2): 87–92. doi :10.1111/j.1600-0536.1987.tb01385.x. PMID  2952443. S2CID  36846087 – vía Wiley online.
  16. ^ Berdasco, Nancy Anne M.; Waechter, John M. (17 de agosto de 2012), Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Powell, Charles H. (eds.), "Compuestos epóxicos: éteres diglicidílicos aromáticos, éteres poliglicidílicos, ésteres glicidílicos y compuestos epóxicos diversos", Patty's Toxicology , Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., págs. 491–528, doi :10.1002/0471435139.tox083.pub2, ISBN 978-0-471-12547-1, consultado el 28 de julio de 2022

Lectura adicional

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