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1,3-dioxano

El 1,3-dioxano o m - dioxano es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (CH 2 ) 4 O 2 . Es un heterociclo saturado de seis miembros con dos átomos de oxígeno en lugar de átomos de carbono en las posiciones 1 y 3. El 1,4-dioxano , de mayor valor comercial, es un isómero . Ambos dioxanos son líquidos incoloros. [1]

Preparación y derivados

El 1,3-dioxano original se prepara mediante la reacción de formaldehído y 1,3-propanodiol en presencia de catalizadores ácidos de Brönsted o Lewis.

Se pueden utilizar derivados sustituidos como grupos protectores para compuestos carbonílicos . se preparan a partir de la reacción entre una cetona o un aldehído con 1,3-dioles. [2] También pueden producirse por la reacción de Prins . [3]

Compuestos relacionados

Los 1,3- dioxolanos son anillos de cinco miembros con la fórmula (CH 2 ) 3 O 2 .

Ver también

Referencias

  1. ^ Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxano". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a08_545. ISBN 3527306730.
  2. ^ Greene, Theodora W.; Wuts, Peter GM (1999). "1,3-Dioxanos, 1,3-Dioxolanos". Grupos protectores de Greene en síntesis orgánica (3ª ed.). Wiley-Interscience . págs. 308–322, 724–727. ISBN 9780471160199. Archivado desde el original el 7 de diciembre de 2016 . Consultado el 12 de junio de 2020 .
  3. ^ Shriner, RL; Rubí, Philip R. (1953). "4-fenil-m-dioxano". Síntesis orgánicas . 33 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.033.0072.