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Dibenz(a,h)antraceno

El dibenz[ a , h ]antraceno o benzo[k]tetrafeno o 1,2:5,6-dibenzantraceno es un compuesto orgánico con la fórmula química C 22 H 14 . Es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) formado por cinco anillos de benceno fusionados . Es un HAP de cinco anillos fusionados que es común como contaminante del humo y los aceites. Es estable y altamente genotóxico en sistemas celulares bacterianos y de mamíferos, ya que se intercala en el ADN y causa mutaciones.

Descripción

El dibenz(a,h)antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico con cinco anillos de benceno . Tiene baja solubilidad en agua y baja volatilidad y, por lo tanto, se presenta predominantemente en forma sólida, cristalina de color blanco a amarillo claro, unida a partículas en el aire, el suelo o los sedimentos contaminados. [2] Se sintetizó por primera vez en 1918. [1]

Aparición

El dibenz(a,h)antraceno se genera siempre que la materia orgánica o el combustible se queman o queman de forma incompleta . Entre los ejemplos se incluyen las emisiones industriales , como las operaciones de hornos de coque en la industria del carbón y el acero, la destilación de alquitrán de hulla o en los gases de escape de los motores . A nivel personal, se produce al cocinar a alta temperatura, como freír , asar a la parrilla , tostar y hornear, pero también al fumar cigarrillos o marihuana . [3]

Efectos sobre la salud

A partir de 2010, el dibenz(a,h)antraceno ha sido clasificado como probablemente carcinógeno para los seres humanos, agrupado en el grupo 2A del IARC . No existen estudios epidemiológicos sobre la exposición humana al dibenz(a,h)antraceno como HAP individual, porque los HAP siempre se presentan como componentes de mezclas químicas complejas y nunca se presentan de forma aislada en el medio ambiente. [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Weitzenbock, Richard; Klingler, Albert (1918). "Síntesis de los hidrocarburos isoméricos 1,2,5,6-dibenzantraceno y 3,4,5,6-dibenzofenantreno". Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 114(I): 494.
  2. ^ ab Charles William Jameson (2019). "7, Hidrocarburos aromáticos policíclicos y exposiciones ocupacionales asociadas". Parte 1. Concordancia entre el cáncer en humanos y en animales de experimentación (PDF) . IARC.
  3. ^ OEHHA de California. "Dibenz[a,j]antraceno". oehha.ca.gov . Consultado el 1 de febrero de 2024 .