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1,2,4-triazol

El 1,2,4-triazol (como ligando en compuestos de coordinación, a veces se utiliza la abreviatura Htrz ) es uno de un par de compuestos químicos isoméricos con fórmula molecular C 2 H 3 N 3 , llamados triazoles , que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,4-triazol y sus derivados encuentran uso en una amplia variedad de aplicaciones. [1]

Estructura y propiedades

El 1,2,4-triazol es una molécula plana. Las distancias CN y NN se encuentran en un rango estrecho de 136 a 132 picómetros, lo que es coherente con la aromaticidad. [2] Aunque se pueden imaginar dos tautómeros, en la práctica solo existe uno.

El 1,2,4-triazol es anfótero y es susceptible tanto a la N-protonación como a la desprotonación en solución acuosa. El pKa del 1,2,4 -triazolio ( C2N3H4 + ) es 2,45. El pKa de la molécula neutra es 10,26. [3]

Síntesis y ocurrencia

Porción de la estructura de {[Fe(triazolato)(triazol) 2 ](BF 4 )} n . [4]

Los 1,2,4-triazoles se pueden preparar mediante la reacción de Einhorn–Brunner o la reacción de Pellizzari . El 1,2,4-triazol no sustituido se puede preparar a partir de tiosemicarbazida mediante acilación con ácido fórmico seguida de ciclización de 1-formil-3-tiosemicarbazida en 1,2,4-triazol-3(5)-tiol; la oxidación del tiol con ácido nítrico o peróxido de hidrógeno produce 1,2,4-triazol. [5]

Los 1,2,4-triazoles se encuentran en muchos tipos de fármacos. [6] [7] Los triazoles notables incluyen los fármacos antimicóticos fluconazol e itraconazol [8] y el regulador del crecimiento de las plantas paclobutrazol . [9] El triazolato es un ligando puente común en la química de coordinación. [10]

Referencias

  1. ^ Potts KT (1961). "La química de los 1,2,4-triazoles". Chemical Reviews . 61 (2): 87–127. doi :10.1021/cr60210a001.
  2. ^ Jeffrey, GA; Ruble, JR; Yates, JH (1983). "Difracción de neutrones a 15 y 120 K y estudios ab initio de orbitales moleculares de la estructura molecular del 1,2,4-triazol". Acta Crystallographica Sección B: Ciencia estructural . 39 (3): 388–394. Código Bibliográfico :1983AcCrB..39..388J. doi :10.1107/S010876818300258X.
  3. ^ Garratt, Peter J. (1996). "1,2,4-Triazoles". Química heterocíclica integral II . págs. 127-163. doi :10.1016/B978-008096518-5.00080-0. ISBN . 978-0-08-096518-5.
  4. ^ Grosjean, Arnaud; Négrier, Philippe; Bordet, Pierre; Etrillard, Céline; Mondieig, Denise; Pechev, Stanislav; Lebraud, Eric; Létard, Jean-François; Guionneau, Philippe (2013). "Estructuras cristalinas y cruce de espín en el material polimérico [Fe(HTRZ)2(TRZ)](BF4) incluyendo efectos de reducción de tamaño de dominio coherente" (PDF) . Revista Europea de Química Inorgánica . 2013 (5–6): 796–802. doi :10.1002/ejic.201201121.
  5. ^ C. Ainsworth (1960). "1,2,4-Triazol". Síntesis orgánicas . 40 : 99. doi :10.15227/orgsyn.040.0099.
  6. ^ Keri, Rangappa S.; Patil, Siddappa A.; Budagumpi, Srinivasa; Nagaraja, Bhari Mallanna (2015). "Triazol: un agente antituberculoso prometedor". Biología química y diseño de fármacos . 86 (4): 410–423. doi :10.1111/cbdd.12527. PMID  25643871. S2CID  9313180.
  7. ^ Kaur, Ramandeep; Ranjan Dwivedi, Ashish; Kumar, Bhupinder; Kumar, Vinod (2016). "Desarrollos recientes sobre el núcleo 1,2,4-triazol en compuestos anticancerígenos: una revisión". Agentes anticáncer en química medicinal . 16 (4): 465–489. doi :10.2174/1871520615666150819121106. PMID  26286663.
  8. ^ Kathiravan, Muthu K.; Salake, Amol B.; Chothe, Aparna S.; Dudhe, Prashik B.; Watode, Rahul P.; Mukta, Maheshwar S.; Gadhwe, Sandeep (2012). "La biología y química de los agentes antifúngicos: una revisión". Química bioorgánica y medicinal . 20 (19): 5678–5698. doi :10.1016/j.bmc.2012.04.045. PMID  22902032.
  9. ^ Tesfahun, Wakjira (1 de enero de 2018). Yildiz, Fatih (ed.). "Una revisión sobre: ​​Respuesta de los cultivos a la aplicación de paclobutrazol". Cogent Food & Agriculture . 4 (1): 1–9. Bibcode :2018CogFA...425169T. doi : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID  134517280.
  10. ^ Haasnoot, Jaap G. (2000). "Compuestos de coordinación de metales mononucleares, oligonucleares y polinucleares con derivados de 1,2,4-triazol como ligandos". Coordination Chemistry Reviews . 200–202: 131–185. doi :10.1016/S0010-8545(00)00266-6.